Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate | 1021359-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1021359-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: MSHJTWBSGBNHHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Methyl 2-(1-benzyl-5-formyl-3-hydroxy-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita–Baylis–Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatin to 5-formyl-N-alkylisatin

  摘要：

  A simple, mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita-Baylis-Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatins 1a-13a to 5-formyl-N-alkylisatins lb-13b under ambient reaction conditions is reported. Simple and isomerized 5-methyl-N-alkylisatin derivatives 1-4 have also been tested and failed to provide the corresponding formylated products. A plausible reaction mechanism has been proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.119
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-methylindoline-2,3-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到Methyl 2-(1-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxa-Michael 级联 [4 + 2] 成环反应非对映选择性构建四氢二螺[吲哚酮-3,2′-吡喃-5′,4″-吡唑啉酮]支架

  摘要：

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01370

文献信息

• Synthesis of Highly Functionalized Allene-Appended Oxindoles and 2-Oxo-1,2-dihydroindol-3-ylidene-2,5-dihydrofurans via Claisen Rearrangement and Cyclization
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1055/s-0029-1217194

  日期：——

  Synthesis of highly functionalized allene appended oxin-dole derivatives from vinyl propargyl ether derivatives of Morita― Baylis―Hillman adducts of isatin via Claisen rearrangement has been achieved. Synthetic utility of the allene derivatives obtained has been demonstrated with the synthesis of methyl 2,5-dihydro-5-methyl-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)furan-3-carboxylates in a one-pot cyclization

  已经实现了通过克莱森重排从 Morita-Baylis-Hillman 靛红加合物的乙烯基炔丙基醚衍生物合成高度官能化的丙二烯附加 oxin-dole 衍生物。所获得的丙二烯衍生物的合成效用已通过在一锅中合成 2,5-二氢-5-甲基-2-(1-甲基-2-氧代吲哚啉-3-亚基)呋喃-3-羧酸甲酯而得到证明碱性条件下的环化反应。提出了一个合理的反应机理。
• Diastereoselective Construction of Tetrahydro-Dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] Scaffolds via an Oxa-Michael Cascade [4 + 2] Annulation Reaction
  作者：Kanduru Lokesh、Nandarapu Kumarswamyreddy、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01370

  日期：——

  A straightforward metal-free oxa-Michael cascade [4 + 2] annulation reaction was established between isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (Is-MBH) alcohols with alkylidene pyrazolones to access structural diverse tetrahydro-dispiro[indolinone-3,2′-pyran-5′,4″-pyrazolone] scaffolds bearing two tertiary and two quaternary stereocenters. The Is-MBH alcohol was utilized as an oxa-Michael donor for the

  在靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (Is-MBH) 醇与亚烷基吡唑啉酮之间建立了一种简单的无金属 oxa-Michael 级联 [4 + 2] 环化反应，以获得结构多样的四氢二螺[indolinone-3,2' -pyran-5',4''-吡唑啉酮]支架具有两个三级和两个四级立构中心。 Is-MBH 醇首次被用作 oxa-Michael 供体，作为高度原子经济转化的新方法。该方法提供了多种仿生新型四氢二螺吲哚-吡喃-吡唑啉酮衍生物，在较短的反应时间（15 分钟）内具有优异的产率（高达 96%）和非对映选择性（高达 >20:1）。
• Convenient Synthetic Protocols for Diverse Functionalized Dihydrobenzofuran-Fused Spiro-indanedione-oxindole Scaffolds
  作者：Jing Sun、Xueyan Liu、Qiu Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00887

  日期：2023.8.18

  1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines] could be selectively synthesized by using DABCO or DMAP as a base promoter. More importantly, DABCO or DMAP facilitated the annulation reaction of MBH formates of isatins and 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones selectively, resulting in spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2′-indene]-1′,3′-diones or dispiro[indene-2,1′-cyclopenta[b]benzofuran-2′,3″’-indolines]

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。
• Regioselective and Diastereoselective Construction of Diverse Dispiro-Indanone-Fluorenone-Oxindole Motifs
  作者：Dan Liu、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02047

  日期：2023.12.15

  A convenient synthetic protocol for regioselective and diastereoselective construction of complex dispiro-indanone-fluorenone-oxindole motifs was developed by the base-promoted annulation reaction of bindone and MBH carbonates of isatins by adjusting reaction conditions. DABCO promoted the annulation reaction of bindone and MBH carbonates of isatins in DCM at room temperature, affording dispiro[indene-2

  通过调节反应条件，通过靛红的宾酮和MBH碳酸酯的碱促进成环反应，开发了一种用于区域选择性和非对映选择性构建复杂二螺-茚满酮-芴酮-羟吲哚基序的便捷合成方案。 DABCO 在室温下促进了靛红的宾酮和 MBH 碳酸酯在 DCM 中的环化反应，以良好的收率和高非对映选择性提供二螺[茚-2,4'-芴-1',3''-二氢吲哚]衍生物。三乙胺在高温下促进两个分子1,3-茚满二酮和靛红MBH酯在乙醇中的成环反应，并以中等产率选择性地生成二螺[茚-2,4'-芴-3',3''-二氢吲哚]。然而，三乙胺促进了过量的1,3-茚满二酮和靛红MBH酯在回流乙醇中的环化反应，得到二螺[茚-2,4'-芴-3',3''-二氢吲哚]，其Z-异构体为主要产物和E-异构体为次要产物。
• A mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita–Baylis–Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatin to 5-formyl-N-alkylisatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Kodirajan Selvakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.119

  日期：2008.3

  A simple, mild and efficient CAN mediated oxidation of Morita-Baylis-Hillman adducts of 5-methyl-N-alkylisatins 1a-13a to 5-formyl-N-alkylisatins lb-13b under ambient reaction conditions is reported. Simple and isomerized 5-methyl-N-alkylisatin derivatives 1-4 have also been tested and failed to provide the corresponding formylated products. A plausible reaction mechanism has been proposed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.