(5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1380234-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1380234-44-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄Si
• 分子量: 258.39
• InChiKey: IVQVJUQOCGVJML-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane 在 18-冠醚-6 、 benzenesulfinic acid sodium salt 、 phenylsulfonylpropa-1,2-diene 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.25h， 生成 (5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖经Padwa烯基砜[3 + 2]-阴离子环加成消除从d-葡萄糖合成（-）-棘孢菌素的立体控制合成路线

  摘要：

  （ - ） -的一种新形式的全合成echinosporin已经开发基于Padwa [3 + 2] allenylsulfone的-cycloadditive消去反应4与d葡萄糖衍生的烯酮14，其提供环加成12。

  DOI：

  10.1021/ol301090v