4-ethyl-6-phenyl-2(1H)-pyrimidinone | 89967-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-ethyl-6-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-ethyl-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 89967-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: BNOHXNZOSRDSFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-6-phenyl-2(1H)-pyrimidinone 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-ethyl-6-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yoshizawa, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4554 - 4560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿素 、 1-苯基戊烷-1,3-二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-ethyl-6-phenyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yoshizawa, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4554 - 4560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 4,6-Disubstituted 2-Hydroxypyrimidines
  作者：Guang-Shou Feng、Lei Shi、Fan-Jie Meng、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02723

  日期：2018.10.19

  An efficient iridium-catalyzed hydrogenation of 4,6-disubstituted 2-hydroxypyrimidines has been achieved, giving chiral cyclic ureas with excellent diastereoselectivities and up to 96% ee of enantioselectivities. In the presence of the in situ generated hydrogen halide, the equilibrium of the lactame–lactime tautomerism of 2-hydroxypyrimidine is more toward the oxo form with lower aromaticity, which

  已经实现了有效的铱催化的4，6-二取代的2-羟基嘧啶的氢化反应，从而得到具有优异的非对映选择性和高达96％ee对映选择性的手性环状脲。在原位生成的卤化氢存在下，2-羟基嘧啶的内酰胺-乳酸时间互变异构体的平衡更趋向于具有较低芳香性的羰基形式，从而有效地提高了反应活性，从而促进了氢化反应。此外，环状脲可以容易地转化为手性1，3-二胺衍生物，而不会损失光学纯度。
• SAKAMOTO, TAKAO;SAKASAI, TAKEJI;YOSHIZAWA, HIROSHI;TANJI, KEN-ICHI;NISHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 12, 4554-4560
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、SAKASAI, TAKEJI、YOSHIZAWA, HIROSHI、TANJI, KEN-ICHI、NISHIM+

  DOI：——

  日期：——
• Sakamoto, Takao; Sakasai, Takeji; Yoshizawa, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4554 - 4560
  作者：Sakamoto, Takao、Sakasai, Takeji、Yoshizawa, Hiroshi、Tanji, Ken-Ichi、Nishimura, Sumiko、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——