2-azidoethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside | 1380489-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azidoethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7S,8S,8aR)-6-(2-azidoethoxy)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] acetate
• CAS: 1380489-89-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₇
• 分子量: 469.494
• InChiKey: VJOSYVZCQCQOIY-VXAMWORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-azidoethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙醇 、 phenyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-azidoethyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的单价和二价甘露糖苷的合成和免疫学筛选

  摘要：

  三种不同的 β 连接二价甘露糖苷及其相应的单价对应物已被设计和化学合成，方法是使用有效的点击化学协议将相应的炔丙基（在单价化合物的情况下为炔丙基醇）和 2-叠氮乙基糖苷偶联。Crich 的 β-甘露糖基化方法被应用于构建 β-甘露糖苷键。所有糖基化反应都具有中等至良好的产率和高选择性。进行竞争性抑制酶联免疫吸附试验 (ELISA) 以确定合成甘露糖苷对特定人 IgG 与低分子量白色念珠菌甘露聚糖结合的抑制作用；对一些化合物观察到中等抑制能力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200041