(-)-(R)-7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one | 1612797-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(R)-7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one
• 英文别名: (4aR)-7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 1612797-40-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NDSJRKOOHZJTSI-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 Schwartz's reagent 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.68h， 生成 (-)-(R)-7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one 、 (S)-7-methyl-4,4a,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基锆试剂与α，β-不饱和内酯的不对称共轭加成

  摘要：

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。

  DOI：

  10.1021/ol501292x

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Alkylzirconium Reagents to α,β-Unsaturated Lactones
  作者：Eleanor E. Maciver、Rebecca M. Maksymowicz、Nancy Wilkinson、Philippe M. C. Roth、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/ol501292x

  日期：2014.6.20

  The asymmetric synthesis of β-substituted lactones by catalytic asymmetric conjugate addition of alkyl groups to α,β-unsaturated lactones is reported. The method uses alkylzirconium nucleophiles prepared in situ from alkenes and the Schwartz reagent. Enantioselective additions to 6- and 7-membered lactones proceed at rt, tolerate a wide variety of functional groups, and are readily scalable. The method

  据报道，通过α，β-不饱和内酯的烷基催化不对称共轭加成，β-取代内酯的不对称合成。该方法使用由烯烃和Schwartz试剂原位制备的烷基锆亲核试剂。对元和六元内酯的对映选择性加成反应在室温进行，可耐受多种官能团，并且易于扩展。该方法用于正式的不对称合成mitsugashiwalactone。