Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-pentyl ester | 94898-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-pentyl ester
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-5-O-tosyl-l-arabinose；[(2S,3S,4R)-5-oxo-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94898-48-3
• 化学式: C₃₃H₃₄O₇S
• 分子量: 574.695
• InChiKey: NKIBESIPANQKEP-XFCANUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-pentyl ester 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 sodium iodide 、 sodium chloride 、 diborane(6) 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (1R,2R,3S,4S,6R)-6-acetoxymethyl-2,3,4-trihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-1,1-bis(ethylsulfanyl)-5-(trityloxy)pentane 在 对甲苯磺酸 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE PSEUDO-α-D-GLUCOSE AND PSEUDO-β-L-ALTROSE

  摘要：

  在氢化钠存在下，以 2,3,4- 三-O-苄基-5-脱氧-5-碘-l-阿拉伯糖与丙二酸二甲酯的环化反应为关键反应，合成了具有光学活性的两种假糖--假-α-d-葡萄糖和假-β-l-阿洛糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1919