2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde | 348084-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 348084-55-9
• 化学式: C₆₇H₁₀₆N₂O₁₃Si₂
• 分子量: 1203.76
• InChiKey: SLOLEYVZEJHHPX-XWXKOMJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  1011.2±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde 在 silver(I) bromide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 反应 1.0h， 生成 11-[1-[2-[[6-[9-bromo-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]-2,4-dimethoxyoxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-27-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12,31-dimethyl-21-methylidene-4,10,14,29,30-pentaoxa-32-azapentacyclo[23.3.1.12,5.19,13.119,23]dotriaconta-2,5(32),6,16-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11 5) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis -Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。(+)-佛盒唑A(1)的最长线性序列为27步，总产率为3%。海洋海绵包含丰富的结构复杂、生物医学上重要的天然产品来源；例子包括海绵抑素、discodermolide 和 tedanolides。1 尽管结构复杂，这些分子的稀缺性以及它们的药用重要性继续推动着激烈的合成运动。在最近寻找新型海洋抗真菌剂的过程中，Searle 和 Molinski 2 从海绵 Phorbassp 中发现了一种甲醇提取物。其对白色念珠菌显示

  DOI：

  10.1021/ja0105055
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以98%的产率得到2-[(2R,6R)-6-[[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[2-[(E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(E)-1-[2-[[(2S,4R,6R)-2,4-dimethoxy-6-[(1R,2E,4E,6R)-6-methoxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxynona-2,4-dien-8-ynyl]oxan-2-yl]methyl]-1,3-oxazol-4-yl]prop-1-en-2-yl]-4-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]prop-1-enyl]-1,3-oxazol-4-yl]oxan-2-yl]methyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Phorboxazole A 利用 Petasis-Ferrier 重排的全合成

  摘要：

  已经实现了强效抗增殖剂 (+)-phorboxazole A (1) 的高度收敛、立体控制的全合成。合成的亮点包括：用于组装 C(11-15) 和 C(22-26) 顺式四氢吡喃环的改良 Petasis-Ferrier 重排；Julia 烯化扩展到烯醇醚的合成；一种新型双功能恶唑关键的设计、合成与应用；C(28) 三甲基锡烷与 C(29) 恶唑三氟甲磺酸酯的 Stille 偶联。最长的线性序列导致 (+)-phorboxazole A (1) 为 27 步，总产率为 3%。

  DOI：

  10.1021/ja011604l