4-ethylidenecyclohexan-1-one | 26682-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-ethylidenecyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-ethylidenecyclohexanone；4-Ethylidene-1-cyclohexanone；4-Ethylidencyclohexanon
• CAS: 26682-82-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FCCGHKPWNITLFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  197.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylidenecyclohexan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-ethylidenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  生物催化不对称酮还原中的诱导轴向手性

  摘要：

  使用醇脱氢酶实现了 4-亚烷基环己酮的前手性酮的催化不对称还原，并形成相应的轴向手性 R 构型醇（高达 99% ee），而手性过渡金属催化剂则失败。通过基于饱和诱变（高达 98% ee (S)）的定向进化，证明可以逆转对映选择性。使用带有乙烯基溴部分的酮可以将相应的 R-和 S-醇用作 Pd 催化级联反应中的关键化合物。

  DOI：

  10.1021/ja3092517
• 作为产物：
  描述：

  3-vinylpentane-1,3,5-trinitrile 在 sodium hydroxide 、 barium carbonate 作用下， 生成 4-ethylidenecyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis,K.G.; Williams,G.J., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 807 - 812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-Selectivity of Group-VIII Metal Catalysts in Hydrogenation of Nonconjugated Enones
  作者：Jun-ichi Ishiyama、Satoshi Maeda、Kazuhiro Takahashi、Yasuhisa Senda、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.60.1721

  日期：1987.5

  of group-VIII metal catalysts has been examined in the hydrogenation of nonconjugated enones at ambient temperature under an atmospheric pressure of hydrogen. A cobalt catalyst gave high yields of unsaturated alcohols from trialkylated olefinic ketones. Osmium showed the highest selectivity among platinum metal catalysts for the reduction of the carbonyl bond in the hydrogenation of trialkylated olefinic

  VIII族金属催化剂的化学选择性已在常温氢气压力下非共轭烯酮的氢化中得到检验。钴催化剂从三烷基化烯烃酮中得到高收率的不饱和醇。在铂金属催化剂中，锇在三烷基化烯烃酮的加氢反应中对羰基键的还原显示出最高的选择性。无论催化剂如何，单烷基化和二烷基化烯烃酮的氢化通常以烯烃官能团的优先饱和进行。4-亚甲基-和4-亚乙基环己酮的氢化伴随着在乙醇溶剂中在钌、铑和钯黑催化剂上形成二乙缩醛。在其他烯酮的氢化和其他催化剂上未检测到缩醛。此外，还研究了镍和钴催化剂对无环烯酮加氢的化学选择性。
• A Convenient Synthesis of Some 1,4-Disubstituted 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes
  作者：S. R. Baker、J. R. Harris

  DOI：10.1080/00397919108019807

  日期：1991.10

  Abstract An efficient synthesis of a 1,4-disubstituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane intermediate and its subsequent conversion to a potential PAF antagonist is described.

  摘要描述了 1,4-二取代的 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷中间体的有效合成及其后续转化为潜在的 PAF 拮抗剂。
• Intramolecular Pauson-Khand Reaction of 3-Alkynyl-1-alkyl- idenecycles: A Convenient Synthesis of [5.n.1.01,5] Tricyclic Compounds
  作者：Miyuki Ishizaki、Mina Masamoto、Osamu Hoshino、Kiyoshi Nishitani、Hiroshi Hara

  DOI：10.3987/com-04-10057

  日期：——

  An intramolecular Pauson-Khand reaction of various 3-alkynyl-1-alkylidenecyclic compounds was performed to give the corresponding [5.n.1.0 1 , 5 ] tricyclic compounds (n = 2-4). A facile construction of the core structure in cedrene terpenoids was also investigated in detail and formal total synthesis of α- and β-cedrenes was accomplished.

  进行各种 3-炔基-1-亚烷基环化合物的分子内 Pauson-Khand 反应，得到相应的 [5.n.1.0 1 , 5 ] 三环化合物 (n = 2-4)。还详细研究了雪松萜类核心结构的简便构建，并完成了α-和β-雪松的正式全合成。
• An expeditious and efficient formal synthesis of (±)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78255-4

  日期：1994.8

  An expeditious and efficient formal total synthesis of antiviral and antitumor tetracyclic diterpene aphidicolin has been developed. An intramolecular Heck reaction (3→4) and an intramolecular Diels-Alder reaction (7→8) were utilized for the key step of the sequence.

  已经开发了一种快速有效的抗病毒和抗肿瘤四环二萜双酚Aphidicolin的正式全合成方法。分子内的Heck反应（3→4）和分子内的Diels-Alder反应（7→8）被用作序列的关键步骤。
• Directed Evolution by Using Iterative Saturation Mutagenesis Based on Multiresidue Sites
  作者：Loreto P. Parra、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/cbic.201300486

  日期：2013.11.25

  More residues, less screening: Iterative saturation mutagenesis (ISM) of the Baeyer–Villiger monooxygenase PAMO at two five‐residue sites leads to an active mutant in the diastereoselective Baeyer–Villiger reaction of 4‐(bromomethylidene)cyclohexanone.

  更多残基，更少筛选：在两个五个残基位点的Baeyer-Villiger单加氧酶PAMO的迭代饱和诱变（ISM）导致4-（溴代亚甲基）环己酮的非对映选择性Baeyer-Villiger反应中的活性突变。