tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate | 1374605-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1374605-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₃
• 分子量: 307.777
• InChiKey: OCJBDNXQRPWCBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate 、 菲醌 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (5-chloro-2-(4′-methyl-6′,10-dioxo-3′,6′-dihydro-10H-spiro[phenanthrene-9,2′-pyran]-5′-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-亚烷基羟吲哚与邻醌的对映选择性有机催化乙烯醇醛醇环化级联反应

  摘要：

  螺环邻醌类似物显示出作为生物活性化合物的广泛应用。我们在此报告了手性双功能方酰胺催化的 3-亚烷基羟吲哚和邻醌之间的不对称乙烯醇醛醇环化级联反应。可以以良好至优异的产率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99%）顺利合​​成多种具有四元立体中心的对映体富集的螺环邻醌类似物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00888a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl 6-chloro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Three-Component Vinylogous Michael/Aldol Tandem Reaction among 3-Alkylidene oxindoles, Methyleneindolinones, and Aldehydes
  作者：Jing-Xiang Xu、Yi-Syun Jiang、Chih-Hao Chen、Nadaraj Sathishkumar、Kai-Ti Chu、Ming-Hsi Chiang、Hsin-Tsung Chen、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02180

  日期：2022.1.7

  We reported a one-pot enantioselective three-component vinylogous Michael/aldol tandem reaction of prochiral 3-alkylidene oxindoles with methyleneindolinones and aldehydes using bifunctional organocatalysts. A variety of enantioenriched 3,3-disubstituted oxindoles 3 and spirolactones 4 were generated in moderate yields (up to 78%) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr, >99% ee). Intriguingly

  我们报道了使用双功能有机催化剂的前手性 3-亚烷基羟吲哚与亚甲基吲哚啉酮和醛的一锅对映选择性三组分乙烯基 Michael/aldol 串联反应。多种对映体富集的 3,3-二取代羟吲哚3和螺内酯4以中等收率（高达 78%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr，>99% ee）生成。有趣的是，我们观察到与多聚甲醛的羟醛反应生成带有羟甲基的3,3-二取代羟吲哚3 ，而与脂肪醛的反应生成螺内酯4。
• Asymmetric vinylogous aldol addition of alkylidene oxindoles on trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones
  作者：Simone Crotti、Giada Belletti、Nicola Di Iorio、Emanuela Marotta、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1039/c8ra06615a

  日期：——

  A novel vinylogous aldol addition of alkylidene oxindole with 1-trifluoromethyl-3-alkylidene-propan-2-ones is presented. The reaction, catalyzed by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated allylic alcohols.

  提出了亚烷基羟吲哚与 1-三氟甲基-3-亚烷基-丙-2-酮的新型插烯羟醛加成反应。该反应由双官能叔胺催化，提供了羟吲哚插烯反应性在制备对映体富集的三氟甲基化烯丙醇中的有效应用。