3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine | 987-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 3.5-Dimethyl-4--1.7-diphenyl-1.7-dihydro-dipyrazolo<3.4-b:4'.3'-e>pyridin；3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-thiophen-2-yl-1,7-dihydro-dipyrazolo[3,4-b;4',3'-e]pyridine
• CAS: 987-36-0
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅S
• 分子量: 421.525
• InChiKey: PIJYKVTULIMQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,5-dimethyl-1,7-diphenyl-4-(thiophen-2-yl)-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种温和的合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶衍生物的方法

  摘要：

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.033

文献信息

• Electrochemically Enabled Cascade Cyclization Reaction of Aromatic Aldehydes and Pyrazol-5-amines: Synthesis of Bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]pyridines
  作者：Peng Qian、Shan Jiang、Hua Fan、Siqi Jiang、Longlong Xu、Jiaojiao Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00988

  日期：2022.7.15

  A facile method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from easily available aromatic aldehydes and pyrazol-5-amines was developed via electrochemistry. The reaction proceeded smoothly under metal and external chemical oxidant-free conditions, giving a variety of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines in moderate yields.

  通过电化学开发了一种从易得的芳香醛和 pyrazol-5- amines合成双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ] 吡啶的简便方法。该反应在无金属和外部化学氧化剂的条件下顺利进行，以中等收率得到多种双吡唑并[3,4- b :4',3' -e ]吡啶。