trans-2-azidocyclohexylacetate | 260260-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: trans-2-azidocyclohexylacetate
• 英文别名: tr-2-Azidocyclohexylacetat；trans-2-Azido-cyclohexylacetat；Cyclohexanol, 2-azido-, 1-acetate, (1R,2R)-；[(1R,2R)-2-azidocyclohexyl] acetate
• CAS: 260260-97-7
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: DTVWEIOTPVEQCN-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-azidocyclohexylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的（±）-反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分。

  摘要：

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.2150
• 作为产物：
  描述：

  氧化环己烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trans-2-azidocyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过酶促水解合成新型（+）-和（-）-反式-2-氨基环己醇

  摘要：

  通过使用脂肪酶将（±）-2-叠氮基环己酸酯进行酶水解并随后氢化，获得了反-2-氨基环己醇的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82073-0

文献信息

• Reactions of thallium(I) azide and iodine with alkenes
  作者：Richard C. Cambie、Rodney C. Hayward、Peter S. Rutledge、Truis Smith-Palmer、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1039/p19760000840

  日期：——

  The action of thallium(I) azide and iodine on some alkenes has been examined. This reagent gives different product ratios from those given by sodium azide and iodine chloride, and it differs from the latter reagent in that iodine azide cannot be preformed. Solvent incorporation occurs when thallium(I) azide–iodine is added to cyclohexene in acetonitrile. In addition to products arising from diaxial

  已经研究了a （I）叠氮化物和碘对某些烯烃的作用。该试剂与叠氮化钠和氯化碘给出的产品比例不同，它与后一种试剂的不同之处在于无法形成叠氮化碘。当将al（I）叠氮化物碘加到乙腈中的环己烯中时，会发生溶剂掺入。除了来自α-和β-碘鎓离子的diaxial开口，产品所产生的产品顺-addition已经从两个铊（该反应得到的余上Δ）叠氮化物的碘和叠氮化钠-氯化碘2 -steroids。讨论了这些产物的形成方式。
• Multigram‐scale enzymatic kinetic resolution of <i>trans</i> ‐2‐azidocyclohexyl acetate and chiral reversed‐phase HPLC analysis of <i>trans</i> ‐2‐azidocyclohexanol
  作者：Paulina Hebda、Lilianna Wiśniowska、Przemysław W. Szafrański、Marek Cegła

  DOI：10.1002/chir.23397

  日期：2022.2

  Lipase-catalyzed hydrolytic kinetic resolution is a method of obtaining optically pure chiral alcohols and amines, which requires additional tools for determining enantiomerical purity. Herein, we present a study on multigram-scale hydrolytic kinetic resolution of trans-2-azidocyclohexyl acetate using Pseudomonas cepacia lipase immobilized on Immobead support. We investigated several parameters of

  脂肪酶催化的水解动力学拆分是一种获得光学纯手性醇和胺的方法，它需要额外的工具来确定对映体纯度。在此，我们提出了一项使用固定在 Immobead 载体上的洋葱假单胞菌脂肪酶对反式2-叠氮基环己酯乙酸酯进行多克级水解动力学拆分的研究。我们研究了制备规模过程的几个参数：温度、有机助溶剂和钙离子的影响。此外，我们还开发了一种用于 2-叠氮基环己醇的高效芴基甲氧基碳酰氯 (Fmoc-Cl) 衍生化方案，该方案可用于手性反相高效液相色谱 (RP-HPLC) 测定对映体过量。
• Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Triazolooxazine and Fused 1,2,3-Triazolo-<i>δ</i>-Lactone Derivatives
  作者：Ayşegül Gümüş、Kudret Mert、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1002/hlca.201300441

  日期：2014.10

  The stereoselective synthesis of 1,2,3‐triazolooxazine and fused 1,2,3‐triazolo‐δ‐lactone by applying chemoenzymatic methods is described. trans‐2‐Azidocyclohexanol was successfully resolved by Novozyme 435 with an ee value of 99%. Installation of the alkyne moiety on the enantiomerically enriched azidoalcohol by O‐alkylation, followed by intramolecular azidealkyne [3+2] cycloaddition resulted in

  描述了应用化学酶法立体合成1,2,3-三唑并恶唑酮和稠合的1,2,3-三唑并δ-内酯的方法。反式-2-叠氮基环己醇已被Novozyme 435成功分离，ee值为99％。通过O烷基化在对映体富集的叠氮醇上安装炔烃部分，然后进行分子内叠氮化物炔烃[3 + 2]环加成反应，得到所需的1,2,3-三唑并恶嗪衍生物。对映体纯azidocyclohexanol也进行了胡伊斯根与二羧酸二甲基乙炔酯进行1,3-偶极环加成反应，然后将相应的环加合物进行分子内环化，生成稠合的1,2,3-三唑并δ-内酯。
• Chemistry of epoxy compounds. XX. Stereospecific syntheses of cis- and trans-1,2-diaminocyclohexanes and aliphatic vicinal diamines
  作者：Graham Swift、Daniel Swern

  DOI：10.1021/jo01278a001

  日期：1967.3