1-Nitro-3-(3-phenylprop-2-enyl)benzene | 1175524-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Nitro-3-(3-phenylprop-2-enyl)benzene
• CAS: 1175524-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: XTGYCVVSENHROZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-Nitro-phenyl)-1-phenyl-prop-2-en-1-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 苯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Nitro-3-(3-phenylprop-2-enyl)benzene 、 3-(3-Phenyl-1-propenyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3 ·6H 2 O催化烯丙醇歧化和苄醇对烯丙醇及其衍生物的选择性烯丙基还原

  摘要：

  已经发现氯化铁是用于烯丙基醇歧化的有效催化剂，其为将烯丙基醇选择性转化为烯烃和α，β-不饱和酮提供了方便的方法。此外，该催化体系对于在中性和方便的反应条件下用苄醇高度选择性地还原烯丙基醇，烯丙基醚和乙酸烯丙基乙酸酯也是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo900070q

文献信息

• FeCl3·6H2O-catalyzed selective reduction of allylic halides to alkenes with concomitant oxidation of benzylic alcohols to aldehydes
  作者：HouCai Zhang、RuiTing Liu、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-013-5042-2

  日期：2014.2

  Iron-catalyzed direct reduction of allylic halides with benzylic alcohol was achieved, providing a new, simple, and efficient method for conducting highly regioselective hydrodehalogenation. This method not only features a readily available reductant, an inexpensive catalyst, simple manipulation, and good tolerance of functional groups including nitriles, nitro, esters, and methoxyl groups, it also

  实现了铁催化的苄醇对烯丙基卤的直接还原，为进行高区域选择性加氢脱卤提供了一种新的，简单而有效的方法。该方法不仅具有易于获得的还原剂，廉价的催化剂，简单的操作以及对腈，硝基，酯和甲氧基等官能团的良好耐受性，而且反应条件温和并且具有完全的区域选择性，因为只有卤化物位于盟友位置减少。或者，该方法可以用于将苄醇选择性转化为芳族醛而不会过度氧化为羧酸。