(2S,3S,4R,5R,6R)-4-Fluoro-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 139978-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-4-Fluoro-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 139978-63-5
• 化学式: C₉H₁₇FO₅
• 分子量: 224.229
• InChiKey: DXKVKORMGMUCCJ-OKNNCHMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[[2-(dimethylamino)ethyl-ethylamino]methyl]-4-methyl-6-[(3-methylsulfanylpropylamino)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one,ethane-1,1-diol,nickel,nickel(2+),dihydrate 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-4-Fluoro-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 、 methyl 2-deoxy-2-fluoro-4,6-di-O-methyl-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基2,3-脱水-α-d-吡喃果糖苷合成3-脱氧-3-氟-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成研究，以及3'-脱氧-3'-氟卡那霉素A和3'-氯的合成-3′-脱氧卡那霉素A

  摘要：

  摘要在环氧乙烷-1，2-二醇中，4，6-二取代的2，3-脱水-α-d-吡喃果糖苷与氟化氢钾（KHF 2）反应通过环氧乙烷环开环得到相应的2-脱氧-2-氟代-α-d-氨基和3-脱氧-3-氟代-α-d-葡萄糖基吡喃糖基衍生物，后者总是占优势。通过分子力学研究了C-4和C-6处取代基对d-葡萄糖-d-altro（r）的影响，并积极利用实验值和计算值r的差异来衡量效果相对于C-4和C-6取代基的溶剂化和氢键的关系。通过应用该反应，通过用KHF 2处理2′，3′-脱水-3′-表卡那霉素A衍生物（35），制备了3′-脱氧-3′-氟卡那霉素A。还制备了3'-氯-3'-脱氧卡那霉素A。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84101-w