6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde | 1402132-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 1402132-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OHNUMMZFWICKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole 在 [N,N'-bis(salicylidene)ethane-1,2-diaminato]cobalt(II) 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化一步法构建5位上有吸电子基团的2,3-二氢-1H-吡咯嗪：7-甲氧基茂油的正式合成

  摘要：

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201203678