1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one | 65120-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• 英文别名: 1-Benzyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 65120-81-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O
• 分子量: 293.328
• InChiKey: KIHNJGYQYAUCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 bis(1-benzyl-4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸荧光碱基合成的研究：从极嗜热古细菌分离的7-甲基wye的合成。

  摘要：

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.284
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl)-1(4H)-pyridinecarbonyl chloride 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  New Reactions of Phosgene with Tertiary Amines

  摘要：

  1-Benzylwye (3) underwent substitution at the 7-position in the presence of COCl2 and pyridine in THF to afford various products depending upon the post-treatment through 1,4-dihydropyridine (7) and carboxylic acid derivative (8). When Et3N was used instead of pyridine, it reacted with COCl2 to provide two enamines (18 and 19), together with diethylcarbamyl chloride (20), after treatment of the reaction mixture with MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-97-s37

文献信息

• Isomerization through Cleavage and Recombination of Imidazolide Linkage in the Condensed Tricyclic System Related to Hypermodified Bases of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI、Shin-ichi OHYAMA、Yoshihisa SHIRASAKI、Nobuhiro MURAMOTO、Yukiko ONO

  DOI：10.1248/cpb.47.1464

  日期：——

  1-Benzyl-4, 6-dimethyl-4, 9-dihydro-1H-imidazo[1, 2-α]purin-9-one bearing an alkyl, a 1-alkenyl, a hydroxymethyl, a methoxymethyl, or a formyl group at the 7-position (3a-e) underwent rearrangement through fission and recyclization of the pyrimidine ring, attaining equilibrium with the corresponding positional isomer 4a-e in MeONa-MeOH at 25°C, whereas 7-methoxycarbonyl and 7-halogeno compounds 3f-i were irreversibly converted into the rearranged products 4f-i under identical conditions. The position of equilibrium appears to be affected by the electronic factor of the substitutent rather than the steric one. The pseudo-first-order rate constants measured for the reactions of 3a, b, d, f-i suggest that the reaction is accelerated by the electron-withdrawing substituent. However, the reactions of this series of compounds do not always obey the Hammett equation.On the other hand, a linear free energy relationship (ρ=+3.2) was observed for the rates of rearrangement of a 6-demethyl series of compounds 9a, b, d, f, g, when σ0P values were employed. The deviations from this relationship for the reactions with the 7-hydroxymethyl compound 9c and the 7-carbamoyl compound 9e are explicable in terms of the accelerative effect through intramolecular hydrogen bonding with the carbonyl oxygen at the 9-position.

  1-苄基-4, 6-二甲基-4, 9-脱氢-1H-咪唑[1, 2-α]嘌呤-9-酮在7位具有烷基、1-烯基、羟甲基、甲氧基甲基或甲酰基的化合物（3a-e）通过嘧啶环的裂解和重环化发生重排，在25°C下在MeONa-MeOH中达到与相应位置异构体4a-e的平衡，而7-甲氧基羧基和7-卤代化合物3f-i在相同条件下被不可逆地转化为重排产物4f-i。平衡位置似乎受到取代基电子因素的影响，而非空间因素。对化合物3a、b、d、f-i反应测得的伪一级速率常数表明，该反应因电子吸引取代基而加速。然而，这一系列化合物的反应并不总是遵循Hammett方程。另一方面，对于6-去甲基类化合物9a、b、d、f、g的重排速率，采用σ0P值时观察到线性自由能关系（ρ=+3.2）。对于与7-羟甲基化合物9c和7-氨基甲酰化合物9e的反应，这一关系的偏离可以通过与9位羰基氧的分子内氢键相互作用的加速效应来解释。
• Synthesis of (S-(−)-wybutine, the fluorescent minor base from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80814-5

  日期：——

  The Wittig reaction of 1-benzyl-7-formylwye (12) with (R)-[2-carboxy-2-[(methoxycarbonyl)amino]ethyl]triphenylphosphonium chloride (8) followed by successive methylation and reduction gave (-)-wybutine [(S)-1a].

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。
• Reaction of Phosgene with the Tricycle Related to the Minor Base of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1584

  日期：——

  electrophilic substitution at the 7-position in the presence of phosgene and pyridine in tetrahydrofuran (THF) to afford the 1,4-dihydropyridines (11, 10, and 14) together with the carboxylic acid 6 and its methyl ester 2 after short treatment of the reaction mixture with methanol and then with water. When triethylamine was used instead of pyridine, phosgene reacted with triethylamine rather than 8, producing

  1-苄基wye（8）在光气和吡啶存在下于四氢呋喃（THF）中在7位进行亲电取代，从而提供1,4-二氢吡啶（11、10和14）以及羧酸6及其衍生物在用甲醇然后用水先将反应混合物短时间处理后，得到甲酯2。当使用三乙胺代替吡啶时，光气与三乙胺而不是8反应，生成（E）-3-（二乙基氨基）丙烯酰氯（17）和二乙基氨基甲酰氯（18）。
• Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids
  作者：Taisuke Itaya、Manabu Shimomichi、Masako Ozasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80435-9

  日期：1988.1

  An improved synthesis of the key intermediate 5 for the chiral syntheses of wybutine (1c) and hydroxywybutine (1d) has been achieved by palladium-catalyzed vinylation, which has been utilized for the first synthesis of 3-β-D-ribofuranosylwybutine (2c).

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。
• Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766
  作者：Itaya, Taisuke、Morisue, Masatoshi、Shimomichi, Manabu、Ozasa, Masako、Shimizu, Shigeyuki、Nakagawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——