1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carboxylic acid methyl ester | 205386-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purine-7-carboxylate
• CAS: 205386-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₃
• 分子量: 351.365
• InChiKey: ZXOXGFCKKPFBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  652.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-benzyl-4,7-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Isomerization through Cleavage and Recombination of Imidazolide Linkage in the Condensed Tricyclic System Related to Hypermodified Bases of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.

  摘要：

  1-苄基-4, 6-二甲基-4, 9-脱氢-1H-咪唑[1, 2-α]嘌呤-9-酮在7位具有烷基、1-烯基、羟甲基、甲氧基甲基或甲酰基的化合物（3a-e）通过嘧啶环的裂解和重环化发生重排，在25°C下在MeONa-MeOH中达到与相应位置异构体4a-e的平衡，而7-甲氧基羧基和7-卤代化合物3f-i在相同条件下被不可逆地转化为重排产物4f-i。平衡位置似乎受到取代基电子因素的影响，而非空间因素。对化合物3a、b、d、f-i反应测得的伪一级速率常数表明，该反应因电子吸引取代基而加速。然而，这一系列化合物的反应并不总是遵循Hammett方程。另一方面，对于6-去甲基类化合物9a、b、d、f、g的重排速率，采用σ0P值时观察到线性自由能关系（ρ=+3.2）。对于与7-羟甲基化合物9c和7-氨基甲酰化合物9e的反应，这一关系的偏离可以通过与9位羰基氧的分子内氢键相互作用的加速效应来解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1464
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 以 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,6-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purine-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Reactions of Phosgene with Tertiary Amines

  摘要：

  1-Benzylwye (3) underwent substitution at the 7-position in the presence of COCl2 and pyridine in THF to afford various products depending upon the post-treatment through 1,4-dihydropyridine (7) and carboxylic acid derivative (8). When Et3N was used instead of pyridine, it reacted with COCl2 to provide two enamines (18 and 19), together with diethylcarbamyl chloride (20), after treatment of the reaction mixture with MeOH.

  DOI：

  10.3987/com-97-s37

文献信息

• Reaction of Phosgene with the Tricycle Related to the Minor Base of Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.
  作者：Taisuke Itaya、Tae Kanai

  DOI：10.1248/cpb.50.1584

  日期：——

  electrophilic substitution at the 7-position in the presence of phosgene and pyridine in tetrahydrofuran (THF) to afford the 1,4-dihydropyridines (11, 10, and 14) together with the carboxylic acid 6 and its methyl ester 2 after short treatment of the reaction mixture with methanol and then with water. When triethylamine was used instead of pyridine, phosgene reacted with triethylamine rather than 8, producing

  1-苄基wye（8）在光气和吡啶存在下于四氢呋喃（THF）中在7位进行亲电取代，从而提供1,4-二氢吡啶（11、10和14）以及羧酸6及其衍生物在用甲醇然后用水先将反应混合物短时间处理后，得到甲酯2。当使用三乙胺代替吡啶时，光气与三乙胺而不是8反应，生成（E）-3-（二乙基氨基）丙烯酰氯（17）和二乙基氨基甲酰氯（18）。