(S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid methyl ester | 96854-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: -4-<1-Benzyl-4,9-dihydro-4,6-dimethyl-9-oxo-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl>-2-<(methoxycarbonyl)amino>-3-butenoic Acid Methyl Ester；-4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-3-butenoic acid methyl ester；methyl (E,2S)-4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-7-yl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enoate
• CAS: 96854-31-8
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₅
• 分子量: 464.481
• InChiKey: KSFBFVTZVVGHPE-OFAQMXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 4-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo[1,2-a]purin-7-yl)-2-methoxycarbonylamino-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由酵母苯丙氨酸转移核糖核酸合成（S -（-）-wybutine，荧光次要碱基

  摘要：

  1-苄基-7-甲酰基wye（12）与（R）-[2-羧基-2-[（甲氧羰基氨基）乙基]三苯基phosph氯化物（8）的Wittig反应，接着连续甲基化和还原得到（-）- wybutine [（小号） - 1A ]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80814-5
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (S)-(E)-(1-benzyl-4,6-dimethyl-9-oxo-4,9-dihydro-1H-imidazo<1,2-a>purin-7-yl)-2-<(methoxycarbonyl)amino>but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  获得合成的Wybutosine，这是从苯丙氨酸转移核糖核酸分离出的第一个三环荧光核苷

  摘要：

  关键中间体的改进的合成5为wybutine（的手性合成1C）和hydroxywybutine（1D）已经由钯催化的乙烯化，其已用于3-β-d-ribofuranosylwybutine（第一合成实现图2c） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80435-9

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Wybutine, the Fluorescent Minor Base from Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acids.
  作者：Taisuke ITAYA、Akemi MIZUTANI、Takehiko IIDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1407

  日期：——

  The phosphonium chloride 6 having an optically active amino acid moiety was synthesized from (S)-serine benzylester tosylate (2b) through a six-step route. The utility of 6 as a reagent for the Witting reaction was exemplified in the olefination with benzaldehyde, affording the (E)-β, γ-unsaturated amino acid derivative 11 as a sole geometrical ispmer. This new method of amino acid homologation was successuflly employed for the first chiral synthesis of wybutine (1c), the minor base isolated from yeast phenylalanine transfer ribonucleic acids : the Wittig reaction between 6 and the tricyclic aldehyde 16 followed successively by methylation and catalytic reduction afforded 1c. Comparison of wybutine with synthetic 1c has unequivocally established that wybutine has an S configuration.

  含有光学活性氨基酸部分的氯化膦 6 是通过一条六步合成路线从 (S)-丝氨酸苄酯对甲苯磺酸酯 (2b) 合成的。6 作为 Witting反应试剂的实用性在苯甲醛的烯化反应中得到了体现, 得到了唯一的 (E)-β, γ-不饱和氨基酸衍生物 11。这种新的氨基酸同系化方法成功地应用于黄曲霉素 (1c)的首次手性合成, 黄曲霉素是从酵母苯丙氨酸转移核糖核酸中分离得到的次要碱基。6 与三环醛 16 的 Wittig 反应之后接着进行甲基化和催化还原,从而得到了 1c。黄曲霉素与合成物 1c 的比较明确地证明了黄曲霉素具有 S 构型。
• Studies towards the Synthesis of the Hypermodified Nucleoside of Rat Liver Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid: Improved Synthesis of the Base .BETA.-Hydroxywybutine.
  作者：Taisuke ITAYA、Tae KANAI

  DOI：10.1248/cpb.46.1220

  日期：——

  An improved synthesis of the key intermediates (3 and 8) for the synthesis of beta-hydroxywybutines [[R-(R*,S*)]- and [S-(R*,R*)]-4], the most probable structures for the minor base from rat liver tRNA(Phe), has been achieved by the Wittig reaction between 1-benzyl-7-formylwye (1) and the phosphorane derived from (R)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-3-(triphenylphosphonio)propanoate (10), followed by methylation

  改进的关键中间体（3和8）的合成方法，用于合成最大的β-羟基酪丁胺[[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，R *）]-4]。 1-苄基-7-甲酰基wye（1）和衍生自（R）-2-[（（甲氧羰基）氨基]-的磷烷之间的Wittig反应已实现了大鼠肝脏tRNA（Phe）中次要碱基的可能结构3-（三苯基膦酰基）丙酸酯（10），然后进行甲基化，OsO4氧化，并在吡啶存在下用COCl2进行环缩合。确定[R-（R *，S *）]的光学纯度所需要的外消旋体形式的β-羟基丁酸[[R *，S *）-和（R *，R *）-4]。 -和[S-（R *，R *）]-4通过手性HPLC，通过环碳酸酯3的热解，然后NaBH4还原和催化氢解，方便地制备。[R-（R *，S *）]-和[S-（R *，
• Synthesis of optically active forms of hydroxy-y base, the minor component of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84906-0

  日期：——

  [R-(R*,S*)]-e-Hydroxywybutine (6) and its [S-(R*,S*)]-isomer (9) have been synthesized as the most probable alternatives for hydroxy-Y base isolated from rat liver phenylalanine tRNA.

  [ R-（R *，S *）]-e-羟基维丁汀（6）及其[ S-（R *，S *）]-异构体（9）已被合成为分离的羟基Y碱的最可能替代品来自大鼠肝脏的苯丙氨酸tRNA。
• Synthesis of β-hydroxywybutines, the most probable alternatives for the hypermodified base of rat liver phenylalanine transfer ribonucleic acid
  作者：Taisuke Itaya、Nobuhide Watanabe、Takehiko Iida、Tae Kanai、Akemi Mizutani

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00302-o

  日期：1995.6

  Deoxygenation of the 1,2-glycol (±)-5 was achieved at the position adjacent to the heterocycle through the cyclic carbonate (±)-14, providing the monohydroxy compound 6. This new method of regioselective deoxygenation was employed for the first synthesis of β-hydroxywybutines : oxidation of the methyl butenoate 7 with osmium tetroxide, followed by deoxygenation through the cyclic carbonates (19 and

  在与杂环通过环状碳酸酯（±）-14相邻的位置上实现了1,2-乙二醇（±）-5的脱氧，得到了单羟基化合物6。这种新的区域选择性脱氧方法被用于β-羟基丁酮的首次合成：用四氧化氧化丁烯酸甲酯7，然后通过环状碳酸酯（19和20）脱氧，得到2的两个非对映异构体。
• Itaya, Taisuke; Morisue, Masatoshi; Shimomichi, Manabu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2759 - 2766
  作者：Itaya, Taisuke、Morisue, Masatoshi、Shimomichi, Manabu、Ozasa, Masako、Shimizu, Shigeyuki、Nakagawa, Satoshi

  DOI：——

  日期：——