1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one | 122805-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
• 英文别名: 1-benzyl-4,6-dimethyl-2-(3-methylbutanoyl)imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 122805-02-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₂
• 分子量: 377.446
• InChiKey: XQCCQAAFSSXLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,6-dimethyl-1,4-dihydro-imidazo[1,2-a]purin-9-one 、 异戊酰氯 生成 1-benzyl-1,4-dihydro-4,6-dimethyl-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one
  参考文献：
  名称：

  ITAYA, TAISUKE;MIZUTANI, AKEMI;TAKEDA, MOTOKO;SHIOYAMA, CHICKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 284-291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies towards the synthesis of the fluorescent bases of phenylalanine transfer ribonucleic acids: Synthesis of 7-methylwye isolated from extremely thermophilic archaebacteria.
  作者：Taisuke ITAYA、Akemi MIZUTANI、Motoko TAKEDA、Chieko SHIOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.37.284

  日期：——

  Although the reactions of lithiated 7 with electrophiles gave the 2-substituted derivatives 14, 15, 17, 20, 21, and 22, lithiation of 1-benzyl-7-bromo-2-chlorowye (23) followed by treatment with Me2CHCH2CHO (13) successfully introduced a side chain at the 7-position to afford 1-benzyl-2-chloro-7-(1-hydroxy-3-methylbutyl)wye (24). Cyclization of 1-benzyl-3-methylguanine (5) with 3-bromo-2-butanone followed

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。