2-(4-Chloro-phenyl)-5-((1Z,3E)-4-ethoxy-buta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole | 74795-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-5-((1Z,3E)-4-ethoxy-buta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-[(1Z,3E)-4-ethoxybuta-1,3-dienyl]tetrazole
• CAS: 74795-85-0
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O
• 分子量: 276.725
• InChiKey: CKDWEXKYHMSZDB-FJQHFOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3-(4-chlorophenyl)-3H-tetrazolo[1,5-a]pyridin-4-ium tetrafluoroborate 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-5-((1Z,3Z)-4-ethoxy-buta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole 、 2-(4-Chloro-phenyl)-5-((1Z,3E)-4-ethoxy-buta-1,3-dienyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  桥头含氮稠氮盐的开环中的立体电子控制

  摘要：

  四唑吡啶鎓盐1与亲核试剂的反应通过中性中间体2进行。这样的开环导致不同几何形状的杂芳基丁二烯（3,4,5）。为理论上的假设提供了实验依据，即在打开之前2可以进行氮转化，并且该中间体的两个Invertomer（2A和2B）通过两种可能的旋转感觉进行反应，其中一种在立体电子控制下（2A）。通过这种机制，可以解释意想不到的立体选择性，并且可以预测选择性程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86593-5

文献信息

• The stereochemistry and mechanism of the ring opening reaction of 3-aryltetrazolopyridinium salts and their v-triazolo analogues
  作者：A. Gelléri、A. Messmer、S. Nagy、L. Radics

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85587-8

  日期：1980.1

  Contrary to earlier reports, the title reaction was found to yield both 1E and 1Z configured dienic products predicted for a disrotatory process. A novel degradation giving, via the loss of one carbon unit, tetrazolyl- and triazolyl-acrolein was also observed.

  与先前的报道相反，发现该标题反应可产生预测为旋转过程的1E和1Z构型二烯产物。还观察到一种新的降解，通过一个碳原子的损失，得到了四唑基和三唑基丙烯醛。