2,5-bis(triethylsilyl)thiophene | 1085787-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-bis(triethylsilyl)thiophene
• 英文别名: triethyl-(5-triethylsilylthiophen-2-yl)silane
• CAS: 1085787-57-0
• 化学式: C₁₆H₃₂SSi₂
• 分子量: 312.667
• InChiKey: WGGVNQORAMCUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(triethylsilyl)thiophene 、 4-碘苯甲醚 在 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,5-双(4-甲氧基苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的交叉偶联反应合成联芳基和三芳基的芳基（三乙基）硅烷

  摘要：

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201608667
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-bis(triethylsilyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824

文献信息

• Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Anton A. Toutov、Wen-Bo Liu、Kerry N. Betz、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1038/nature14126

  日期：2015.2.5

  and complex molecule synthesis, because these compounds have very useful physicochemical properties. Many of the methods now used to construct heteroaromatic C–Si bonds involve stoichiometric reactions between heteroaryl organometallic species and silicon electrophiles or direct, transition-metal-catalysed intermolecular carbon–hydrogen (C–H) silylation using rhodium or iridium complexes in the presence

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于
• Stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed silylation of alkenes with silanes
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6cc05509e

  日期：——

  An efficient and stereoselective synthesis of vinylsilanes via copper-catalyzed direct silylation of alkenes with silanes was developed. This study offers a new and expedient strategy for the synthesis of synthetically...

  通过铜与烯烃的硅烷直接甲硅烷基化反应，开发了一种高效且立体选择性的乙烯基硅烷合成方法。这项研究为合成合成...提供了一种新的权宜之计。
• SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20160046653A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system or method comprising or consisting essentially of a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, the definition of strong base now also including hydroxide, especially KOH, said system being preferably, but not necessarily substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机基质的化学系统和方法，该系统或方法包括或基本上由以下混合物组成：（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱，强碱的定义现在还包括氢氧化物，特别是KOH，该系统最好是但不一定完全不含过渡金属化合物，该方法包括将有机基质的数量与（a）至少一种有机硅烷和（b）至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香基质；其中所述系统基本上不含过渡金属化合物。
• Ihara, Hideki; Suginome, Michinori, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 7502 - 7503
  作者：Ihara, Hideki、Suginome, Michinori

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DES CATALYSEURS ABONDANTS SUR TERRE, EXEMPTS DE MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016022624A9

  公开（公告）日：2016-03-10