(8-Formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinolin-8-yl)methyl benzoate | 317350-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (8-Formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinolin-8-yl)methyl benzoate
• CAS: 317350-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: YWWLAZFJTDZMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8-Formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinolin-8-yl)methyl benzoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 8-Acetyl-8-[1-(2-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoyloxy)-3-phenylthio-2-propyn-1-yl]-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinoline-8,8-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (8-Formyl-1,9-dimethoxy-3-methyl-6,7-dihydro-8H-cyclopent[g]isoquinolin-8-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过线性方法全合成抗肿瘤抗生素（+/-）-弗雷德里卡霉素A。

  摘要：

  描述了通过（苯硫基）乙炔-钴络合物的氧化性分子内[4 + 2]环加成反应，外消旋腓特烈霉素A（1）的总合成的线性方法，该方法适用于天然存在的1的不对称总合成。这项工作的重点是与1-乙氧基乙烯基氯乙酸酯的芳香族Pummerer型反应，该反应可将氧官能团引入高度官能化的，拥挤的多芳族ABC环部分的内部B环中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3897::aid-chem3897>3.0.co;2-1