Z-Gly-Ala-S-C6H5 | 19912-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Ala-S-C6H5
• 英文别名: Z-Gly-Ala-SPh；S-phenyl (2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanethioate
• CAS: 19912-31-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: WNBMKHLYRFYQFA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PHE-GLY 水合物 、 Z-Gly-Ala-S-C6H5 在 溶剂黄146 作用下， 生成 Phenylalanyl-glycinanhydrid
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2983 - 3005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sphenyl N-benzyloxycarbonylaminoethanothioate 在 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Z-Gly-Ala-S-C6H5
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Steglich,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2983 - 3005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide αthioester formation using standard Fmoc-chemistry
  作者：Regula von Eggelkraut-Gottanka、Annerose Klose、Annette G. Beck-Sickinger、Michael Beyermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00582-3

  日期：2003.4

  simple Fmoc-based preparation of peptide αthioesters is presented. After Fmoc/t-butyl solid-phase synthesis on 2-chlorotrityl resin the C-terminal carboxylic group of the protected peptide is directly converted to the corresponding thioester. The method leads to very high yields, shows a low level of epimerization and can be easily applied also for the preparation of long peptide αthioesters as demonstrated

  提出了一种高效且简单的基于Fmoc的肽α硫酯的制备方法。在2-氯三苯甲基树脂上进行Fmoc /叔丁基固相合成后，被保护肽的C-末端羧基直接转化为相应的硫酯。该方法的收率非常高，差向异构化程度很低，并且可以很容易地用于制备长肽α硫酯，如前神经肽Y的41个氨基酸N端片段（proNPY 1–40）所证明的那样。