ethyl 8-methyl-2-(4-methoxyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate | 1410771-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 8-methyl-2-(4-methoxyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1410771-43-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: HPJVAGADOOHZKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 8-methyl-2-(4-methoxyl-phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalysed Oxidative Coupling of 2-Aminopyridines with β-Keto Esters: Synthesis of Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxylates

  摘要：

  以空气为氧化剂，铜催化 2-氨基吡啶与 β-酮酯的 C-N 直接氧化偶联，生成咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸盐，该方法简单、经济、环保。咪唑并[1,2-a]吡啶是多种生物和药理化合物的基本骨架。

  DOI：

  10.3184/174751912x13415906694258

文献信息

• Photocatalytic regeneration of brominating agent in the visible light-mediated synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1039/c9cy00141g

  日期：——

  supporting evidence of a reductive quenching pathway. The avoidance of stoichiometric excess of the halogen or peroxide oxidants for halide regeneration makes this protocol an environmentally-friendly synthesis with low E-factor.

  在可见光介导的光催化下，将1，3-二羰基与2-氨基吡啶偶联可以得到各种各样的咪唑并[1,2- a ]吡啶。使用便宜的和可商购的荧光素染料赤藓红B作为光氧化还原催化剂，KBr作为卤化剂进行原位溴化。该方案的特征在于使用催化量的卤化剂，该卤化剂由光催化剂在可见光照射下再生。循环伏安法研究提供了还原性淬灭途径的支持证据。避免化学计量过量的卤素或过氧化物氧化剂用于卤化物的再生，使该方案成为具有低E因子的环境友好的合成方法。