1-methyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole | 1516898-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)indole
• CAS: 1516898-75-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NS
• 分子量: 307.339
• InChiKey: ITJPXUWHHXDBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl diazomalonate 、 1-methyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以58 %的产率得到1-benzyl 3-Methyl (E)-2-((1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-(trifluoromethyl)-λ4-sulfaneylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化重氮类胡萝卜素加成三氟甲硫醚合成吲哚取代的三氟甲基硫叶立德

  摘要：

  吲哚取代的三氟甲基硫叶立德是通过 Cp*Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应开发的，是 Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应的第一个例子。在温和的反应条件下构建了几种吲哚取代的三氟甲基硫叶立德。所报道的方法表现出高官能团相容性和广泛的底物范围。此外，该协议被发现与 Rh (II) 催化剂公开的方法互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00060
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺 、 1-甲基-2-苯基吲哚 在 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III) 催化重氮类胡萝卜素加成三氟甲硫醚合成吲哚取代的三氟甲基硫叶立德

  摘要：

  吲哚取代的三氟甲基硫叶立德是通过 Cp*Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应开发的，是 Rh(III) 催化的重氮基类胡萝卜素与三氟甲基硫醚的加成反应的第一个例子。在温和的反应条件下构建了几种吲哚取代的三氟甲基硫叶立德。所报道的方法表现出高官能团相容性和广泛的底物范围。此外，该协议被发现与 Rh (II) 催化剂公开的方法互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00060

文献信息

• TfNHNHBoc as a SCF₃ source for the sulfenylation of indoles
  作者：Jing-Yu Guo、Rui-Han Dai、Wen-Cong Xu、Ruo-Xin Wu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c8cc04600j

  日期：——

  An unprecedented use of trifluoromethanesulfonyl hydrazides as effective SCF3 sources has been established in the sulfenylation of indoles. A range of substituted indoles participated in CuCl-catalyzed oxidative sulfenylation reaction with TfNHNHBoc in the presence of dimethyl sulfoxide to furnish structurally diverse 3-indolyl trifluoromethyl thioethers in moderate to good yields with very high regioselectivity

  三氟甲烷磺酰肼作为有效的SCF 3来源，在吲哚的亚磺酰化中得到了空前的应用。在二甲基亚砜的存在下，一系列取代的吲哚参与了CuCl催化的与TfNHNHBoc的氧化亚磺酰化反应，以中等至良好的收率提供了结构多样的3-吲哚基三氟甲基硫醚，具有很高的区域选择性。
• Synthesis of 3-((trifluoromethyl)thio)indoles via a reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Jie Sheng、Shaoyu Li、Jie Wu

  DOI：10.1039/c3cc45958f

  日期：——

  3-((Trifluoromethyl)thio)indoles can be synthesized by a palladium(II)-catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with trifluoromethanesulfanylamide in the presence of bismuth(III) chloride. The presence of bismuth(III) chloride is crucial for the success of this transformation, which activates the trifluoromethanesulfanylamide during the reaction.

  3-((三氟甲基)硫)吲哚可以在氯化铋(III)的存在下，通过钯(II)催化的 2-炔基苯胺与三氟甲磺酰胺的反应合成。氯化铋（III）的存在对这一转化的成功至关重要，它在反应过程中激活了三氟甲磺酰胺。
• B(C6F5)3-catalyzed selective C–H chalcogenation of arenes and heteroarenes
  作者：Milan Pramanik、Sampurna Das、Rasool Babaahmadi、Sanjukta Pahar、Thomas Wirth、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.05.025

  日期：2024.9

  Herein, our study details the B(C6F5)3-catalyzed Csp2–H functionalization of diverse arenes, heteroarenes, and pharmacophores with thiosuccinimides or selenosuccinimides, providing selective access to chalcogenated products. This protocol enables the selective late-stage chalcogenation of drug molecules such as the anti-inflammatory drug naproxen, the estrogen steroid hormone estradiol derivatives, and the

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。