4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 1021462-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• CAS: 1021462-89-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: IQEWHNPXGZLFET-CIAFOILYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香醛 、 4-aminoantipyrine 在 溶剂黄146 作用下， 以92 %的产率得到4-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型安替比林取代的 4-噻唑烷酮类药物：合成、DNA 结合和拓扑异构酶抑制活性以及计算机模拟研究

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了含有来源于 Schiff 碱起始化合物 （2a-e） 的安替比林 （3a-e） 的新型 4-噻唑烷酮的合成和表征。希夫碱是使用天然来源的醛合成的，例如香茅醛、小茴香醛、2-噻唑甲醛、5-甲基糠醛和丁香醛。他们的 FTIR 光谱揭示了化合物 3b 和 3d 的烯醇互变异构固态结构。还使用琼脂糖凝胶电泳检查了 pUC18 质粒 DNA 结合特异性和化合物催化产生拓扑异构酶 I 活性的能力。这些化合物诱导 DNA 迁移率的变化，并在所有剂量下显示出拓扑异构酶 I 抑制作用。4-噻唑烷酮在 DNA 和拓扑异构酶 I 中的亲和力高于 Schiff 碱基。DNA 结合和拓扑异构酶 I 活性在低浓度 （6 μM） 时对希夫碱基 2a、d 和 4-噻唑烷酮 3a、d 的化合物最有效。此外，本研究还提出了解决分子类似药物特性的计算方法。在计算机模拟研究中，2a、d 和 3a、d 化合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139192