3-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-nitro-α-D-xylo-hexanofuranose | 99784-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-nitro-α-D-xylo-hexanofuranose
• CAS: 99784-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: YZWVWOSUSDJJNQ-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-nitro-α-D-xylo-hexanofuranose 在 吡啶 、 溴 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(2-nitroethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines via 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. Part 6: synthesis and incorporation into peptides of the first reported 2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylic acid

  摘要：

  Herein we report the intramolecular alkylation of nitronates of methyl-5-O-benzy1-3,6-deoxy-6-nitro-alpha-D-glucofuranoside and methyl-5-O-benzyl-3,6-deoxy-6-nitro-alpha-D-glucofuranoside into the corresponding 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. Similarly, methyl-3-O-benzy1-5-deoxy-5-nitromethy1-13-beta-D-xylofuranoside and methyl-3-O-benzyl-5-deoxy-5-nitromethyl-alpha-D-xylofuranoside were cyclized to (1R,3R, 45,5R,7R)-7-benzyloxy-3-methoxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane and (1R,3S,4S,5R,7R)-7-benzyloxy-3-methoxy-5-nitro-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane, respectively. These 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives were eventually transformed into enantiopure methyl (15,2S,3R,4S,5R)-2-amino-2,3-dihydroxycyclopentanecarboxylate and this novel beta-amino acid was incorporated into peptides. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-nitro-α-D-xylo-hexanofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶介导的木聚糖酶底物和抑制剂组装

  摘要：

  由合酶组装：具有糖合酶活性的exo - β-木糖苷酶突变体大大简化了木聚糖酶底物和抑制剂的合成（请参阅方案）。发现这些糖合酶产物中的一些是迄今为止报道的糖苷水解酶家族10和11木聚糖酶的最有效竞争抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100229

文献信息

• Chain-Branched Polyhydroxylated Octahydro-1H-Indoles as Potential Leads against Lysosomal Storage Diseases
  作者：Juan Estévez、Marcos González、M. Villaverde、Yuki Hirokami、Atsushi Kato、Fredy Sussman、David Reza、Ramón Estévez

  DOI：10.3390/ph12020047

  日期：——

  Here, the synthesis and glycosidase inhibition properties of the two first known 3-ethyloctahydro-1H-indole-4,5,6-triols are reported. This study shows the transformation of d-glucose into polyhydroxylated 1-(2-nitrocyclohexane) acetaldehydes, followed by a protocol involving the formation of the azacyclopentane ring. Results of inhibitory potency assays and docking calculations show that at least

  在此，报道了两种首先已知的3-乙基八氢-1H-吲哚-4,5,6-三醇的合成和糖苷酶抑制特性。这项研究显示了d-葡萄糖向多羟基化的1-（2-硝基环己烷）乙醛的转化，然后是涉及形成氮杂环戊烷环的方案。抑制力测定和对接计算的结果表明，其中至少有一种可能是在溶酶体贮积病中寻找行为像折叠分子伴侣的化合物的最优化方法。
• Synthesis of (3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-(formyloxy)-1-nitro-1-cyclopentene, a chiral synthon for prostaglandin syntheses, from D-glucose
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Ryu Oi、Kazumi Kondo、Tohru Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00352a028

  日期：1986.1