(4S,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal | 115043-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal
• 英文别名: (4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxyhexanal
• CAS: 115043-58-8
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: IYBVNEPBRQORBG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  基于非同类物的L-（-）-若丹糖和C 4羟基保护的衍生物的合成

  摘要：

  描述了由O-苄基（S）-乳酸生成的L-（-）-罗丹糖衍生物1和L-（-）-罗丹糖（2）的实际五步构建。提供了1和2以及导致它们的中间体的旋光度和其他数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96515-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridinium chlorochromate 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5S)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  基于非同类物的L-（-）-若丹糖和C 4羟基保护的衍生物的合成

  摘要：

  描述了由O-苄基（S）-乳酸生成的L-（-）-罗丹糖衍生物1和L-（-）-罗丹糖（2）的实际五步构建。提供了1和2以及导致它们的中间体的旋光度和其他数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96515-8

文献信息

• 2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability
  作者：Mingxuan Wu、Qingqing Meng、Min Ge、Linquan Bai、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.132

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosidation via conjugate addition of anomeric alkoxides to nitroalkenes and nitrosoalkenes
  作者：Gary Trewartha、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.102

  日期：2005.5

  The conjugate addition reactions of protected pyranose alkoxides to both nitroalkenes and nitrosoalkenes, as a route to 2-nitroalkyl, 2-oximinoalkyl and 2-oxoalkyl glycosides, are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHLESSINGER, RICHARD H.;GRAVES, DEBORAH D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4381-4384
  作者：SCHLESSINGER, RICHARD H.、GRAVES, DEBORAH D.

  DOI：——

  日期：——