(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetic acid | 927912-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,4,5,7-tetraoxo-8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidin-1-yl)acetic acid
• CAS: 927912-26-3
• 化学式: C₈H₆N₄O₆
• 分子量: 254.159
• InChiKey: FGLLZAQKHDHMLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetic acid 、 tert-butyl N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到tert-butyl N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)-1H,8H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-tetraone 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(2,4,5,7-tetraoxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-pyrimido[4,5-d]-pyrimidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  以嘧啶并[4,5- d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为通用碱基的肽核酸（PNAs）：它们的寡脱氧核糖核苷酸的合成和结合亲和力†

  摘要：

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。

  DOI：

  10.1039/b821193k

文献信息

• Peptide-nucleic acids (PNAs) with pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,5,7-(1H,3H,6H,8H)-tetraone (PPT) as a universal base: their synthesis and binding affinity for oligodeoxyribonucleotides
  作者：Taisuke Hirano、Kenji Kuroda、Masanori Kataoka、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1039/b821193k

  日期：——

  affinity for the complementary oligodeoxyribonucleotides was investigated. We found that PNAs with one or two PPT(s) and natural nucleobases (i.e., adenine, cytosine, guanine, or thymine) have excellent binding affinity for oligodeoxyribonucleotides with complementary bases at the positions facing the natural nucleobases, and with adenine, cytosine, guanine, and thymine at the positions opposite PPT

  合成了以嘧啶并[4,5 - d ]嘧啶-2,4,5,7-（1 H，3 H，6 H，8 H）-四酮（PPT）为核碱基的肽核酸（PNAs），并研究了它们对互补寡聚脱氧核糖核苷酸的结合亲和力。我们发现具有一个或两个PPT和天然核碱基的PNA（即，腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 或者 胸腺嘧啶）对寡聚脱氧核糖核苷酸具有优异的结合亲和力，该寡聚核苷酸在面对天然核碱基的位置具有互补碱基，并且具有 腺嘌呤， 胞嘧啶， 鸟嘌呤， 和 胸腺嘧啶在PNA中与PPT相对的位置。含PPT的PNA的结合亲和力高于或等于由所有互补天然核碱基组成的PNA的结合亲和力。在含有PPT的PNA中，用合适的天然核碱基代替PPT的PNA。因此，可以得出结论，PPT是可以识别所有天然核碱基的有用的通用碱基。