(3R)-3,7-dimethyl-5,6-octadien-1-ol | 552865-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3,7-dimethyl-5,6-octadien-1-ol
• CAS: 552865-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WFOLCVFEODGICN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3,7-dimethyl-5,6-octadien-1-ol 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 反应 14.0h， 以53%的产率得到(+)-反式玫瑰醚
  参考文献：
  名称：

  光学活性氧化玫瑰的合成与气味

  摘要：

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02311-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-β-香茅醇 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 Aliquat(TM) 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R)-3,7-dimethyl-5,6-octadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光学活性氧化玫瑰的合成与气味

  摘要：

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02311-0

文献信息

• Synthesis and odor of optically active rose oxide
  作者：Takeshi Yamamoto、Hiroyuki Matsuda、Yasuhide Utsumi、Toshimitsu Hagiwara、Tsuneyoshi Kanisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02311-0

  日期：2002.12

  Stereoselective synthesis of optically active rose oxide (1) by KHSO4 and Pd–BINAP-catalyzed cyclization of (3R)- and (3S)-3,7-dimethyl-6,7-octadien-1-ol (5) is described. One-pot synthesis of the (3R)- and (3S)-allenyl alcohol 5 from (3R)- and (3S)-citronellol (2) (98% ee) is also described. Furthermore, the odor properties of the four diastereomers of 1 are reported.

  KHSO 4和Pd–BINAP催化的（3 R）-和（3 S）-3,7-二甲基-6,7-辛二烯-1-醇（5）的立体选择性合成旋光性氧化玫瑰（1）描述。所述（3一锅法合成- [R ）-和（3小号）-allenyl醇5从（3 - [R ）-和（3小号） -香茅醇（2）（98％ee）的也被描述。此外，还报道了四种非对映异构体1的气味特性。