[(1S,2R,3R)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl]-phenyl-methanone | 117953-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3R)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl]-phenyl-methanone
• CAS: 117953-00-1
• 化学式: C₂₁H₂₁BrOSi
• 分子量: 397.387
• InChiKey: VPZHPEUXQCHWKB-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴查尔酮 、 3-(trimethylsilyl)-2-propynyl triphenyl arsonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 生成 [(1S,2R,3R)-2-(4-Bromo-phenyl)-3-trimethylsilanylethynyl-cyclopropyl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of (Trimethylsilylethynyl)cyclopropanes via an Arsonium Ylide

  摘要：

  3-(三甲基硅基)-2-丙炔亚烯（三苯基砷烷）与查尔酮（作为α,β-不饱和酮）的反应，采用原位生成的相应砷盐和丁基锂，能够以96-100%的产率和高立体选择性生成（三甲基硅基炔基）环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27556

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)(cyclopropyl)acetylenes and terminal cyclopropylacetylenes via an arsonium ylide under phase-transfer conditions
  作者：Yanchang Shen、Qimu Liao

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85204-0

  日期：1989.7

  The phase-transfer reaction of 3-(trimethylsilyl)-2-propynylidenetriphenylarsorane generated from the corresponding arsonium salt and aqueous sodium hydroxide with substituted chalcones gave (trimethylsilyl)(cyclopropyl)acetylenes in 83–98% yields with high stereoselectivity. In all cases exclusively one isomer is obtained. Addition of methanol gives the desilylated terminal cyclopropylacetylenes in

  由相应的son盐和氢氧化钠水溶液与取代的查耳酮生成的3-（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔基内苯三甲ar烷进行相转移反应，制得的（三甲基甲硅烷基）（环丙基）乙炔的立体选择性高，为83-98％。在所有情况下，仅获得一种异构体。加入甲醇可得到脱甲硅烷基化的末端环丙基乙炔，产率为85–96％。该方法学提供了到达（三甲基甲硅烷基）（环丙基）乙炔并随后去甲硅烷基化的末端环丙基乙炔的便利途径。