(1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diyl)dibenzene | 40715-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-(1,3-diphenylpropyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 40715-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: SZFAUXZATFGGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,3-diphenyl-1-propanone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(1-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  稳定和可重复使用的钯纳米粒子催化芳基碘化物与烯酮的共轭加成：还原性Heck产品的途径

  摘要：

  已开发出一种高效的双萘基骨架稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）催化剂，用于将1,4-芳基卤化物加成烯酮。已经用各种取代的和空间受阻的芳基卤化物和烯酮研究了反应的范围，从而以良好或优异的产率提供了共轭加成产物。催化剂已被回收并重复使用了五次，而粒径或反应性没有明显变化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700823

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Potassium‐Zincate‐Catalyzed Benzylic C−H Bond Addition of Diarylmethanes to Styrenes
  作者：Yu‐Feng Liu、Dan‐Dan Zhai、Xiang‐Yu Zhang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.201713165

  日期：2018.7.2

  for the synthesis of diarylmethine‐containing compounds. However, the methods developed to date for this purpose require a stoichiometric amount (usually more) of either a strong base or an oxidant. Reported here is the first catalytic benzylic C−H bond addition of diarylmethanes to styrenes and conjugated dienes. A potassium zincate complex, generated from potassium benzyl and zinc amide, acts as

  二芳基甲烷的苄基CH键的直接官能化是合成含二芳基次甲基化合物的重要策略。但是，迄今为止为此目的开发的方法需要化学计量的量（通常更多）的强碱或氧化剂。此处报道的是二芳基甲烷向苯乙烯和共轭二烯的第一个催化苄基CH键加成。由苄基钾和酰胺化锌生成的锌酸钾络合物充当催化剂，并显示出良好的活性和化学选择性。考虑到反应的原子经济性和催化剂的现成性，该反应构成了合成二芳基烷烃的实用，有效的方法。
• Substituted Hantzsch Esters as Versatile Radical Reservoirs in Photoredox Reactions
  作者：Fangjun Gu、Wenhao Huang、Xu Liu、Wenxin Chen、Xu Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701348

  日期：2018.3.1

  Substituted Hantzsch esters can act as radical reservoirs in photoredox reactions, steadily releasing a carbon radical and a hydrogen atom radical in the absence of an additional electron acceptor. We propose that radical release by substituted Hantzsch esters occurs via a mechanism involving an internal redox cycle. Cinnamidecinnamides, styrenes, α,β‐unsaturated acids, and diarylethenes could be alkylated

  取代的Hantzsch酯可在光氧化还原反应中充当自由基储存库，在不存在其他电子受体的情况下稳定释放碳自由基和氢原子自由基。我们建议，通过涉及内部氧化还原循环的机制，发生由取代的汉茨（Hantschsch）酯释放的自由基。肉桂酰胺，苯乙烯，α，β-不饱和酸和二芳烃可以用这些试剂平稳地烷基化。
• Deaminative Arylation and Alkenyaltion of Aliphatic Tertiary Amines with Aryl and Alkenylboronic Acids via Nitrogen Ylides
  作者：Jianke Su、Chengbo Li、Xinyuan Hu、Yu Guo、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.202212740

  日期：2022.12.23

  arylation and alkenylation of tertiary amines with aryl and alkenylboronic acids is enabled by difluorocarbene under transition-metal-free conditions. This protocol represents a novel reaction mode which succeeded in the construction of Csp3−Csp2 bonds via an in situ formed nitrogen ylide from tertiary amines (propargyl amines, allyl amines and 1H-indol-3-yl methane amines) and difluorocarbene with aryl and

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。
• Chemoselective Three‐Component Geminal Cross Couplings of Dihaloalkanes with Cr Catalysis: Rapid Access to Tertiary and Quaternary Alkanes via a Metal–Carbene Intermediate
  作者：Sha Wang、Linhong Long、Xiaoyu Zhang、Liang Ling、Hui Chen、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.202312856

  日期：2023.10.26

  The three-component geminal couplings have been achieved by design of a chromium catalytic system using dihaloalkanes to selective react with organomagnesium and chlorosilanes/alkyl tosylates. These newly developed reactions are effective for rapidly forming tertiary and quaternary alkanes via a Cr carbene intermediate with a novel inner-sphere radical coupling mechanism, showing great potential in

  三组分孪生偶联是通过设计铬催化系统来实现的，该系统使用二卤代烷烃选择性地与有机镁和氯硅烷/甲苯磺酸烷基酯反应。这些新开发的反应可有效通过具有新颖内球自由基耦合机制的Cr卡宾中间体快速形成叔烷烃和季烷烃，在合成和药物化学中显示出巨大的潜力。