(2R)-2-amino-N1,N4-diphenyl-succinamide | 685139-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-N1,N4-diphenyl-succinamide
• 英文别名: (2R)-2-amino-N¹,N⁴-diphenyl-succinamide
• CAS: 685139-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: WTKXVTBGLMUUJC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  594.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-N1,N4-diphenyl-succinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R)-N²-benzyl-N¹,N⁴-diphenyl-butane-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid dianilide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R)-2-amino-N1,N4-diphenyl-succinamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y

文献信息

• P-Chirogenic Diaminophosphine Oxide:  A New Class of Chiral Phosphorus Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takayoshi Matsumoto、Takamasa Masuda、Tsukasa Hitomi、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/ja031792a

  日期：2004.3.1

  We successfully synthesized a novel P-chirogenic diaminophosphine oxide 4, which was applied to catalytic enantioselective construction of quaternary carbon centers using Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution with various beta-keto esters (up to 99% yield, 94% ee). Preliminary mechanistic studies indicated that two molecules of 8 coordinate to the Pd metal in a monodentate fashion, resulting

  我们成功合成了一种新型的 P-chirogenic 二氨基氧化膦 4，其用于使用 Pd 催化的不对称烯丙基取代与各种 β-酮酯（产率高达 99%，94% ee）催化对映选择性构建季碳中心。初步的机理研究表明，两个 8 分子以单齿方式与 Pd 金属配位，导致形成 Pd 配合物 9 (Pd:8 = 1:2)，其作为活性物质发挥作用。
• Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters Using Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of γ-Acetoxy-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tomoaki Fukuda、Takayoshi Matsumoto、Tsukasa Hitomi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.200505149

  日期：2005.10

  β-unsaturated carbonyl compounds are useful starting materials for Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation to construct all-carbon quaternary stereocenters. With the use of 2–5 mol % of Pd catalyst and 4–10 mol % of P-chirogenic diaminophosphine oxides, asymmetric allylic alkylation of γ-acetoxy-α,β-unsaturated carbonyl compounds with various prochiral nucleophiles derived from cyclic β-keto esters proceeded

  我们已经成功地证明，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物是有用的原料，可用于Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，以构建全碳四元立体中心。通过使用2–5 mol％的Pd催化剂和4–10 mol％的P-手性二氨基膦氧化物，γ-乙酰氧基-α，β-不饱和羰基化合物与衍生自环状β-酮的各种手性亲核试剂的不对称烯丙基烷基化在Zn（OAc）2的存在下进行了酯化反应，为相应的产物提供了全碳四元立体中心，且ee高达95％。
• Synthesis of novel P-stereogenic phenylphosphonamides and their application to Lewis base-catalyzed asymmetric allylation of benzaldehyde
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Tsukasa Hitomi、Hiroshi Nakamura、Long Jin、Keiichiro Hatano、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.006

  日期：2007.8

  The synthesis of novel P-stereogenic phenylphosphonamides 3 and 11 via an intramolecular nucleophilic substitution of P-stereogenic phosphoramide 8 is described. These compounds were used as chiral Lewis basic catalysts for the asymmetric allylation of benzaldehyde, providing the corresponding homoallylic alcohol derivatives in up to 54% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.