DL-3-chloro-2-C-(chloromethyl)-3-deoxy-epi-inositol | 74943-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-3-chloro-2-C-(chloromethyl)-3-deoxy-epi-inositol
• CAS: 74943-16-1
• 化学式: C₇H₁₂Cl₂O₅
• 分子量: 247.075
• InChiKey: NSUCJUFGKMKHOV-CRRBJEAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,4,5,6-tetra-O-acetyl-3-chloro-2-C-(chloromethyl)-3-deoxy-epi-inositol 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到DL-3-chloro-2-C-(chloromethyl)-3-deoxy-epi-inositol
  参考文献：
  名称：

  支链卤代和苯胺环醇：合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  摘要三-O-乙酰基-1,7-二溴-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（2），三-O-乙酰基-1,7-二氯-1， 7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（3）和三-O-乙酰基-1,7-二-C-叠氮基-1,7-二脱氧-木糖-2,6-庚二糖（4）， dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2-C-溴-3-C-（溴甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（5），dL -4,5,6 -三-O-乙酰基-2-氯-3-C-（氯甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（6）和dL -4,5,6-三-O-乙酰基-2描述了分别为-C-叠氮基-3- C-（叠氮基甲基）-2，3，4，6/5-四羟基环己酮（7）。硼氢化钠还原乙酰化环5-7的过程具有相当大的立体选择性，可生产支链表肌醇，分离为四乙酸酯12、13和18。后面的这些化合物用于制备相应的未保护的环糖醇24、25和31，以及支链的氨基-表肌醇27、29、30和32。所描述的支链环醇的立体化学似乎与dL

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85705-5