2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole | 113370-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole
• 英文别名: 5,6-dihydroxy-2-ethoxycarbonylindole；5,6-dihydroxy-2-carbethoxy indole；5,6-dihydroxy-2-carbethoxyindole；Ethyl 5,6-dihydroxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 113370-04-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: LOEPZYUWYZWRJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以73%的产率得到5,6-bis(trimethylsilyloxy)-2-carbethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Dyeing compositions for keratinous fibres based on indole derivatives,

  摘要：

  基于吲哚衍生物的角蛋白纤维染料组合物及新化合物。用于角蛋白纤维，尤其是人类头发的染料组合物，其特征在于它含有至少一种符合以下公式的染料，其中R.sub.1表示氢原子或较低的烷基基团或基团--SiR.sub.9 R.sub.10 R.sub.11；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以不同，表示氢原子，较低的烷基基团，羧基，较低的烷氧羰基团或基团-COOSiR.sub.9 - R.sub.10 R.sub.11；而R.sub.5，可以相同也可以不同，表示至少一个线性或支链的C.sub.1 -C.sub.20烷基基团，甲酰基，线性或支链的C.sub.2 -C.sub.20酰基团，线性或支链的C.sub.3 -C.sub.20烯酰基团，基团--SiR.sub.9 R.sub.10 R.sub.11，基团--P(O)(OR.sub.6).sub.2或基团R.sub.6 OSO.sub.2 --，另一基团R.sub.4或R.sub.5可以是氢原子，R.sub.4和R.sub.5不同时为乙酰基，或者R.sub.4和R.sub.5，连同它们连接的氧原子，形成一个环，该环可以含有一个羰基团，一个硫代羰基团，一个基团>P(O)OR.sub.6或>CR.sub.7 R.sub.8；R.sub.6表示氢原子或较低的烷基基团，R.sub.7表示氢原子或较低的烷基基团，R.sub.8表示较低的烷氧基团或单烷基或二烷基氨基团，R.sub.9，R.sub.10和R.sub.11，可以相同也可以不同，表示线性或支链的较低烷基基团，以及碱金属、碱土金属、氨或胺的化妆上可接受的盐。

  公开号：

  US04822375A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydroxyindole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic compositions and methods for modulating a kinase cascade

  摘要：

  该发明涉及化合物和方法，用于调节激酶级联中的一个或多个组分。

  公开号：

  US20080004241A1

文献信息

• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。
• Procédé de teinture des fibres kératiniques avec des dérivés d'indole associés à des nitrites et composition de mise en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0378937A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques, comprenant. l'application d'une composition (A) contenant un dérivé d'indole répondant à la formule (I) : dans laquelle R1 représente d'hydrogène, alkyle ou -SiR9R10R11; R2 et R3 représentent d'hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle ou -COOSiR9R10R11; R4 et Rs, représentent hydrogène, alkyle, formyle, acyle, alcénoyle, -SiR9R10R11, -P(O)(OR6)2, R6OSO2-, ou bien R4 et Rs, conjointement avec les atomes d'oxygène auxquels ils sont rattachés, forment un cycle ; R6 et R7 représentant hydrogène ou alkyle, R8 représentant un alcoxy ou mono ou dialkylamino, R9, R10 et R11 représentant alkyle, l'un au moins des radicaux R1 à Rs étant différent d'hydrogène, et les sels, l'application de la composition (A) étant suivie par l'application de la composition (B), constituée par une composition aqueuse présentant un pH acide, la composition (A) ou (B) contenant au moins un nitrite.

  本发明涉及一种角蛋白纤维染色工艺，包括使用一种含有与式（I）相对应的吲哚衍生物的组合物（A）： 其中 R1 代表氢、烷基或-SiR9R10R11； R2 和 R3 代表氢、烷基、羧基、烷氧羰基或-COOSiR9R10R11； R4 和 Rs 代表氢、烷基、甲酰基、酰基、烯酰基、-SiR9R10R11、-P(O)(OR6)2、R6OSO2-，或 R4 和 Rs 与它们所连接的氧原子一起形成一个环； R6和R7代表氢或烷基，R8代表烷氧基或单烷基或二烷基氨基，R9、R10和R11代表烷基，R1至Rs中至少有一个基不是氢，以及盐类，施用组合物(A)后再施用组合物(B)，组合物(B)由具有酸性pH值的水性组合物组成，组合物(A)或(B)含有至少一种亚硝酸盐。
• Procédé de teinture des fibres kératiniques à base de monohydroxyindole et d'hydroxyindole 5,6-disubstitué et composition
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0415802A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  L'invention est relative à un procédé de teinture des fibres kératiniques, comprenant l'application sur ces fibres, dans un premier temps, d'une composition (A) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture : (i) au moins un monohydroxyindole répondant à la formule (I) : dans laquelle : R₁ désigne hydrogène ou alkyle; R₂ et R₃ désignent hydrogène, NH₂, OH, COOH, CH₂COOH, CONH₂, alkyle éventuellement substitué par OH ou NH₂; alcoxy, CONHR₄, CON (R₅) (R₆), CO₂R₄, dans lesquels R₄, R₅, R₆ désignent alkyle ; halogène, et (ii) au moins un hydroxyindole 5,6-disubstitué de formule (II) : dans laquelle : R₆ désigne hydrogène ou acétyle; R₄ désigne hydrogène, méthyle, carboxy ou éthoxycarbonyle; R₅ désigne hydrogène ou méthyle, sous réserve que lorsque R₆ désigne acétyle, R₄ et R₅ représentent un atome d'hydrogène; et ses sels; - que l'on procède, dans un deuxième temps, au rinçage des fibres traitées; et - que dans un troisième temps, on applique une composition (B) contenant dans un milieu aqueux de l'acide periodique ou l'un de ses sels.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，包括对这些纤维进行以下处理、 第一步，在适于染色的介质中加入含有以下成分的组合物（A）：.....： (i) 至少一种与式（I）相对应的单羟基吲哚： 其中 R₁ 表示氢或烷基； R₂ 和 R₃ 表示氢、NH₂、OH、COOH、CH₂COOH、CONH₂、任选被 OH 或 NH₂ 取代的烷基；烷氧基、CONHR₄、CON (R₅)(R₆)、CO₂R₄，其中 R₄、R₅、R₆ 表示烷基；卤素，以及 (ii) 至少一个式 (II) 的 5,6-二取代羟基吲哚： 其中 R₆ 表示氢或乙酰基； R₄ 表示氢、甲基、羧基或乙氧基羰基； R₅ 表示氢或甲基、 但当 R₆ 表示乙酰基时，R₄ 和 R₅ 表示氢原子；以及它们的盐； - 在第二步中，冲洗处理过的纤维；以及 - 在第三步中，在水介质中使用含有周期性酸或其盐类的组合物 (B)。
• Composition cosmétique contenant un mélange de nanopigments d'oxydes métalliques et de pigments mélaniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0518773A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  L'invention concerne une composition cosmétique comprenant, en mélange 0,10 à 15% en poids de nanopigments d'oxydes métalliques choisis parmi les oxydes de titane, de zinc, de cérium, de zirconium ou leurs mélanges, de diamètre moyen inférieur à 100 nm et 0,001 à 2% en poids de pigments mélaniques dérivés de sources naturelles ou synthétiques de diamètre moyen compris entre 10 et 20 000 nm, dans un support cosmétiquement acceptable. Cette composition est utile comme composition protectrice de l'épiderme humain ou des cheveux contre les rayons UV ou comme produit de maquillage.

  本发明涉及一种化妆品组合物，其混合物包括 0.10%至 15%（按重量计）的纳米金属氧化物颜料（选自钛、锌、铈和锆的氧化物或其混合物，平均直径小于 100 纳米），以及 0.001%至 2%（按重量计）的黑色素颜料（取自天然或合成来源，平均直径在 10 至 20 000 纳米之间），它们位于化妆品可接受的支持物中。 这种组合物可用作保护人体表皮或头发免受紫外线侵害的组合物，也可用作化妆产品。
• Produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles, procédés de préparation, utilisation en cosmétique et compositions cosmétiques les mettant en oeuvre
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0825220A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  La présente demande concerne des produits dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles résultant de la polymérisation oxydative d'au moins un composé de formule (I) ou (Il) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne d'hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations en cosmétique pour le maquillage des phanères et/ou de la peau.

  本申请涉及 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚与至少一种下式 (I) 或 (II) 的化合物氧化聚合生成的产品： 其中 ： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在化妆品中用于妆点皮肤和/或附属物的用途。