4-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde | 339366-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Benzofurancarboxaldehyde, 4-methoxy-；4-methoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 339366-83-5
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: FHQYNNAPJXOLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde 在 镍 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 chloroamine-T 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 pongamol
  参考文献：
  名称：

  An efficient route for commercially viable syntheses of furan- and thiophene-anellated β-hydroxychalcones

  摘要：

  An efficient route for the syntheses of beta-hydroxychalcones containing benzofuran and benzothiophene rings is described. Isoxazolines obtained from oxime-olefin cycloadditions were reduced under pressure to a mixture of products. Isoxazoles obtained from Claisen aroylation of an ester and subsequent acid cyclization, or from isoxazolines via DDQ-mediated dehydrogenation, were subjected to catalytic hydrogenation followed by hydrolysis to afford 1-phenyl-3-(benzofuran-5-yl)-1,3-diketone and 1-phenyl-3(benzothiophene-5-yl)-1,3-diketones in very good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.111
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethylene-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1

文献信息

• First asymmetric total synthesis of Millpuline B
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Weihong Du、Mingwei Shong、Yujiao He、Yuchi Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001018

  日期：2022.1.2

  Abstract Millpuline B (1), isolated from Millettia pulchra, is a naturally occurring bioactive compound with a chiral center. Herein, we report the first total syntheses of both (+/-)-Millpuline B from commercal available 6,7-dihydro-4(5H)-benzofuranone (4) using Grignard reaction and asymmetric CBS reduction as the key steps. Millpuline B (1) was synthesized with up to 94.3% enantiomeric excess and

  摘要 Millpline B ( 1 ) 分离自Millettia pulchra，是一种具有手性中心的天然生物活性化合物。在此，我们报告了使用格氏反应和不对称 CBS 还原作为关键步骤从市售的 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 ( 4 ) 中首次全合成 (+/-)-Millpuline B。Millpuline B ( 1 ) 以高达 94.3% 的对映体过量合成，并使用 Mosher 方法阐明关键中间体11和12的绝对构型。所有合成步骤都可以在克级上进行。
• Synthesis and evaluation of novel 3, 4-dihydropyrimidin-2(1H)- thione based pongamol conjugates as antibacterial agents
  作者：Anjaneyulu Eanti、Rajesh Gujju、Sunil Misra、Siddaiah Vidavalur、Sanjit Kanjilal

  DOI：10.1007/s00044-023-03059-1

  日期：2023.6

  three component cyclo-condensation reaction in acetic acid catalyzed by hydrochloric acid resulted in the formation of a new series of 4-methoxybenzofuran-5-oyl conjugated 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thiones (4a to 4g). Synthesized new derivatives were characterized by NMR (1H and 13C) and mass (HRESI-MS). Screening of the antibacterial activity against some selected bacterial strains showed that the derivatives

  Pongamol，一种存在于 karanj ( Pongamia glabra ) 树不同部分的呋喃查耳酮，已在本次调查中与硫脲和对位取代的苯甲醛发生 Biginelli 反应。在盐酸的催化下，这三组分在乙酸中的环缩合反应形成了一系列新的 4-甲氧基苯并呋喃-5-酰基共轭 3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-硫酮( 4a至4g )。合成的新衍生物通过 NMR（ 1 H 和13 C）和质量（HRESI-MS）表征。对一些选定细菌菌株的抗菌活性筛选表明，衍生物4a，4b、4c和4f对植物克雷伯菌表现出优异的抗菌活性。衍生物4c还显示出对大肠杆菌和藤黄微球菌的效力。基于这一有希望的结果，进一步筛选了这四种化合物的最低杀菌浓度 (MBC) 和抗生物膜活性。化合物4c和4f分别对 M. luteus 和K. planticola具有优异的杀菌活性（MBC，1.9 μg/mL） ，与参比药物环丙沙星相当。
• Synthesis of novel benzofuran isoxazolines as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Ghufran Ahmad、Pushpesh K. Mishra、Prasoon Gupta、Prem P. Yadav、Priti Tiwari、Akhilesh K. Tamrakar、Arvind K. Srivastava、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.062

  日期：2006.4

  PTPases are considered to be involved in the etiology of diabetes mellitus and neural diseases, such as Alzheimer's disease and Parkinson's disease. Therefore, PTPase inhibitors should be useful tools to Study the role of PTPases in these diseases and other biological phenomena, and which can be developed into chemotherapeutic agents. In the present study, we have synthesized novel benzofuran isoxazolines 13-21 via 1,3-dipolar cycloaddition reaction using karanjin (1) and kanjone (2), isolated from Pongamia pinnata fruits. All the synthesized compounds were evaluated against PTPase enzyme. Compounds 19 and 20 displayed significant inhibitory activity with IC50 values 76 and 81 mu M, respectively. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• RENE L.; BUISSON J. P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 11-12, PART 2, 2763-2766
  作者：RENE L.、 BUISSON J. P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and evaluation of mosquito larvicidal activity of pongamol and lanceolatin B
  作者：Eanti, Anjaneyulu、Vidavalur, Siddaiah、Veeragoni, Dileepkumar、Mutheneni, Srinivas Rao、Kanjilal, Sanjit

  DOI：10.56042/ijc.v62i2.67779

  日期：——