1-(4-Methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: KOODFGHOKNCIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S)-1-(4-methoxybenzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Millpuline B的首次不对称全合成  

  摘要：

  摘要 Millpline B ( 1 ) 分离自Millettia pulchra，是一种具有手性中心的天然生物活性化合物。在此，我们报告了使用格氏反应和不对称 CBS 还原作为关键步骤从市售的 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 ( 4 ) 中首次全合成 (+/-)-Millpuline B。Millpuline B ( 1 ) 以高达 94.3% 的对映体过量合成，并使用 Mosher 方法阐明关键中间体11和12的绝对构型。所有合成步骤都可以在克级上进行。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxybenzofuran-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-Methoxy-1-benzofuran-5-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Millpuline B的首次不对称全合成  

  摘要：

  摘要 Millpline B ( 1 ) 分离自Millettia pulchra，是一种具有手性中心的天然生物活性化合物。在此，我们报告了使用格氏反应和不对称 CBS 还原作为关键步骤从市售的 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 ( 4 ) 中首次全合成 (+/-)-Millpuline B。Millpuline B ( 1 ) 以高达 94.3% 的对映体过量合成，并使用 Mosher 方法阐明关键中间体11和12的绝对构型。所有合成步骤都可以在克级上进行。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.2001018

文献信息

• First asymmetric total synthesis of Millpuline B
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Weihong Du、Mingwei Shong、Yujiao He、Yuchi Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001018

  日期：2022.1.2

  Abstract Millpuline B (1), isolated from Millettia pulchra, is a naturally occurring bioactive compound with a chiral center. Herein, we report the first total syntheses of both (+/-)-Millpuline B from commercal available 6,7-dihydro-4(5H)-benzofuranone (4) using Grignard reaction and asymmetric CBS reduction as the key steps. Millpuline B (1) was synthesized with up to 94.3% enantiomeric excess and

  摘要 Millpline B ( 1 ) 分离自Millettia pulchra，是一种具有手性中心的天然生物活性化合物。在此，我们报告了使用格氏反应和不对称 CBS 还原作为关键步骤从市售的 6,7-二氢-4(5H)-苯并呋喃酮 ( 4 ) 中首次全合成 (+/-)-Millpuline B。Millpuline B ( 1 ) 以高达 94.3% 的对映体过量合成，并使用 Mosher 方法阐明关键中间体11和12的绝对构型。所有合成步骤都可以在克级上进行。