4-羟基-5-苯并呋喃甲醛 | 59292-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-羟基-5-苯并呋喃甲醛
• 英文名称: 4-hydroxybenzofuran-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxybenzofuran-5-carbaldehyde；4-Hydroxy-5-formylbenzofuran；4-hydroxy-benzofuran-5-carbaldehyde；4-Hydroxy-benzofuran-5-carbaldehyd；4-Hydroxybenzofuran-5-aldehyd；4-Hydroxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 59292-71-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• 分子量: 162.145
• InChiKey: VXNVBBRZMYBRAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  172.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-苯并呋喃甲醛 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-methoxy-5-(methoxymethoxy)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE

  摘要：

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。

  公开号：

  WO2018013774A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-4-醇 在 sodium hydroxide 、 氯仿 作用下， 生成 4-羟基-5-苯并呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Limaye, Rasayanam, 1936, vol. 1, p. 1,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Condensation of salicylaldehydes with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate: a facile approach for the synthesis of substituted 2H-chromene-3-carboxylates
  作者：Mudulkar Sairam、Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.114

  日期：2015.3

  A highly efficient and simple protocol has been developed for the preparation of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 3a–v by the condensation of salicylaldehydes 1a–v with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate 2 for the first time. The reaction is proceeding via Knoevenagel pathway followed by a selective addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group adjacent to the CCl3 group rather

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。
• First Total Synthesis of Isopsoralenoside
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Lijia Xu、Mingwei Song、Ying Li、Yingying Wang

  DOI：10.2174/1570178619666220111115718

  日期：2022.10

  The first total synthesis of the natural product iopsoralenoside, isolated from the n-butyl alcohol extract of Fructus Psoraleae (FP), was achieved in 17% yield over 7 steps. The key steps of the process were glycosylation and irradiation promoted by ultraviolet light. This synthesis provided a sufficient amount of synthesized trans- and cis-isopsoralenoside for further bioassays.

  摘要 通过 7 个步骤，首次全合成了从正丁醇提取物中分离出来的天然产物异欧前胡皂甙。 醇提取物中分离出来的天然产物异补骨脂苷，通过 7 个步骤实现了首次全合成，收率为 17%。该过程的关键步骤是 该过程的关键步骤是糖基化和紫外线照射。这一合成过程提供了 为进一步的生物测定提供了足量的反式和顺式异欧芹苷。
• Scandium-Catalyzed Phenol-Directed Construction of 5-Carbonyl-4-hydroxybenzofurans via Intramolecular Friedel–Crafts Reaction
  作者：Takahito Kuribara、Ayahito Kaneki、Yuma Mihara、Honoka Yuba、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03123

  日期：2023.11.3

  5-carbonyl-4-hydroxybenzofurans via a phenol-directed intramolecular Friedel–Crafts reaction. This synthetic method was applied for the total synthesis of furanoflavones. Experimental studies and density functional theory calculations suggest that hydrogen bond interactions between the phenolic hydroxy group and the scandium complex realize regioselective intramolecular cyclization.

  在此，我们报道了通过苯酚引导的分子内弗里德尔-克来福特反应，钪催化的5-羰基-4-羟基苯并呋喃的区域选择性合成。该合成方法应用于呋喃黄酮的全合成。实验研究和密度泛函理论计算表明，酚羟基与钪配合物之间的氢键相互作用实现了区域选择性分子内环化。
• A concise new synthesis of angular furanocoumarins: Angelicin, oroselone & oroselol
  作者：Yong Rok Lee

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00070-o

  日期：1995.3

  An efficient synthesis of angular furanocoumarins has been carried out starting from dihydrobenzofuran derivatives.
• Synthesis of 2,3-Dihydro-3-hydroxy-2-hydroxylalkylbenzofurans from Epoxy Aldehydes. One-Step Syntheses of Brosimacutin G, Vaginidiol, Vaginol, Smyrindiol, Xanthoarnol, and Avicenol A. Biomimetic Syntheses of Angelicin and Psoralen
  作者：Yefen Zou、Mercedes Lobera、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo047974k

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]We have developed two practical one-step syntheses of 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-hydroxyalkylbenzofurans from readily available optically pure alpha,beta-epoxy aldehydes. Electron-deficient resorcinols react with epoxy aldehydes using either Cs2CO3 in DMF or KOH/CaCl2 in MeOH to give adducts 13, 16, 18, 20, 21, and brosimacutin G (6t). Grignard reagents prepared by low-temperature halogen-metal exchange of acetoxy iodocoumarins 35d and 40 and acetoxy bromonaphthalene 41 add to epoxy aldehyde (S)-26 to complete the first syntheses of vaginidiol (7c), vaginol (7t), smyrindiol (8c), xanthoarnol (8t), and avicenol A (9t). Acid-catalyzed fragmentation of vaginidiol or vaginol provides angelicin, while that of smyrindiol or xanthoarnol affords psoralen. In both cases, the trans isomers fragment only twice as fast as the cis isomers, possibly through the intermediacy of a common benzylic cation. This may have implications for the biosynthesis of angelicin and psoralen.