2,3-dihydro-2,4-dip-tolyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine | 676333-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,4-dip-tolyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine
• CAS: 676333-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: FFGOLDXNEOOPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-dip-tolyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine 在 3-(2,3-dihydro-benzothiazol-2-yl)-phenol 、 C₇₄H₈₉O₄P 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2,4-di(p-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸转移加氢不对称合成四氢苯并二氮杂卓的动态动力学拆分方法

  摘要：

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201601611
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 对甲基苯乙酮 在 草酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3-dihydro-2,4-dip-tolyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine
  参考文献：
  名称：

  SOLVENT FREE OXALIC ACID CATALYZED SYNTHESIS OF 1,5-BENZODIAZEPINES

  摘要：

  In the present study 1, 5-benzodiazepines were synthesized from a range of alpha, beta-unsaturated ketones and o-phenylendiamine using oxalic acid 10 mol% as a catalyst under solvent free conditions. The yields of the present method are better than the reported method which explains effectiveness of oxalic acid catalyst. The cost effective, resourceful, undemanding and environment friendly are the advantageous aspects of this method.

  DOI：

  10.4067/s0717-97072013000400064

文献信息

• <i>Lewis</i> Acid‐Mediated Ring Contraction of 2,4‐Diaryl‐2,3‐dihydro‐1 <i>H‐</i> 1,5‐benzodiazepines: Access to 2‐Aryl‐1‐styrylbenzimidazoles
  作者：Mengyao Zhang、Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/hlca.202200143

  日期：——

  3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepines readily undergo a ring contraction to generate 2-aryl-1-styrylbenzimidazoles in the presence of some Lewis acids. Copper acetate shows high efficiency compared with other Lewis acids. The ring contraction includes Lewis acid-catalyzed intramolecular addition, ammonium-induced ring-opening of the generated four-membered azetidine ring, deprotonation, and amine-promoted nucleophilic

  2,4-Diaryl-2,3-dihydro-1 H -1,5-benzodiazepines 很容易在某些路易斯酸存在的情况下发生环收缩，生成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 。与其他路易斯酸相比，醋酸铜显示出高效率。环收缩包括路易斯酸催化的分子内加成、铵诱导的四元氮杂环丁烷环开环、去质子化和胺促进的亲核苯乙烯基 1,2-转移和消除。乙酸铜用作路易斯酸、碱和氧化剂。当前的反应提供了一种从容易获得的 2,4-Def=https://www.molaid.com/MS_348133 target="_blank">2,4-diaryl-2,3-dihydro-1 H-方便地合成 2-aryl-1-styrylbenzimidazole 衍生物的有效方法1,5-苯二氮卓类药物。