ethyl 2-[6-methyl-2,4-dioxo-1-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl]acetate | 1616487-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[6-methyl-2,4-dioxo-1-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-methyl-2,6-dioxo-3-(thietan-3-yl)pyrimidin-1-yl]acetate
• CAS: 1616487-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: ACTRHMQIBWEKJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[6-methyl-2,4-dioxo-1-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl]acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-[6-methyl-2,4-dioxo-1-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl]acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2- [6-甲基-2,4-二氧-1-（噻吩-3-基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基]乙酸酰肼反应制得的的合成与结构与β-二羰基化合物

  摘要：

  2- [6-甲基-2,4-二氧代-1-（噻吩-3-基）-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基]乙酸酰肼与β-二羰基化合物的反应是区域选择性的。形成的的结构受β-二羰基反应组分的结构支配。与乙酰基和丙酰基丙酮反应，得到3- [2-（5-烷基-3-甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-氧代乙基] -6-甲基-1-（噻吩-3-基）嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮与芳酰基丙酮，5-羟基吡唑啉衍生物，它们相对于酰胺键以E'构型存在于DMSO溶液中。与乙酰乙酸衍生物的缩合产物具有线性结构，由E，Z-和E'，Z'的混合物组成-异构体由于几何和构象异构。

  DOI：

  10.1134/s1070428014050157
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-(thietan-3-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 以74%的产率得到ethyl 2-[6-methyl-2,4-dioxo-1-(thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶乙酸含硫腙的合成、异构和降压活性

  摘要：

  通过 2-[6-甲基-1-(thiethane-3-yl)uracil-3-yl] 乙酸酰肼与芳基醛和苯乙酮衍生物反应，得到了酰基腙，它以混合物的形式存在于 DMSO 溶液中EC=N-异构体的两个立体异构体，由于围绕酰肼键的内部旋转受阻。已经发现合成的化合物表现出降压活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162014030108