2-benzyl-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione | 70355-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-benzyl-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Methyl-2-benzyl-indanon-(1,3)；2-benzyl-2-methyl-indan-1,3-dione；2-Benzyl-2-methyl-indan-1,3-dion；2-Benzyl-2-methylindene-1,3-dione
• CAS: 70355-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: PXMZCHIJSYVIKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-ampha 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 14.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化氢化使环状 1,3-二酮去对称化：具有手性季碳的环状羟基酮的有效方法†

  摘要：

  我们在此报告了一种合成具有手性季铵中心的环状羟基酮的有效方法。在 Ir/f-ampha 配合物的催化下，环状 α,α-二取代 1,3-二酮被氢化，得到具有高对映选择性和非对映选择性的单还原产物。此外，C C 和 C C 键可以在该催化体系中存活。该方法用于制备(+)-雌酮。在这种化学转化中没有观察到二醇。由于空间位阻，实现了对映异构体和非对映异构体的诱导。

  DOI：

  10.1039/c9sc01769k
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-茚满二酮 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 2-benzyl-2-methyl-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Gheorghiu, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1936, vol. <2> 146, p. 193,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desymmetric Enantioselective Reduction of Cyclic 1,3-Diketones Catalyzed by a Recyclable <i>P</i>-Chiral Phosphinamide Organocatalyst
  作者：Xu-Long Qin、Ang Li、Fu-She Han

  DOI：10.1021/jacs.1c00277

  日期：2021.2.24

  The P-stereogenic phosphinamides are a structurally novel skeletal class which has not been investigated as chiral organocatalysts. However, chiral cyclic 3-hydroxy ketones are widely used as building blocks in the synthesis of natural products and bioactive compounds. However, general and practical methods for the synthesis of such chiral compounds remain underdeveloped. Herein, we demonstrate that

  的P -stereogenic phosphinamides是还没有被研究作为手性有机催化剂结构上新颖的骨架类。然而，手性环状3-羟基酮被广泛用作天然产物和生物活性化合物合成中的结构单元。但是，合成这类手性化合物的一般和实用方法仍未开发。在此，我们证明了P-立体生成的次膦酰胺是用于环状1，3-二酮的不对称对映选择性还原的有力有机催化剂，为合成手性环状3-羟基酮提供了有用的方法。该协议显示了广泛的底物范围，适用于一系列环状的2,2-二取代的五元和六元1,3-二酮。可以获得具有高对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）的带有全碳手性季中心的手性环状3-羟基酮产物。最重要的是，反应实际上可以以克为单位进行，并且催化剂可以重复使用而不会损害催化效率。机理研究表明，由P形成的中间体-立体生成的次膦酰胺和儿茶酚硼烷是真正的催化活性物质。结果本文公开用于设计和使用显影等反应兆头P
• Chemical reactions in microemulsions: kinetics of the alkylation of 2-alkylindan-1,3-diones in microemulsions and polar organic solvents
  作者：Reinhard Schomäcker、Katrin Stickdorn、Wilhelm Knoche

  DOI：10.1039/ft9918700847

  日期：——

  The kinetics of the alkylation of 2-alkylindan-1,3-diones by benzyl bromide has been studied in microemulsions and polar organic solvents. In microemulsions the reaction proceeds at the microscopic water/oil interface. The solvent properties of this interfacial environment are assumed to be similar to those of methanol. In order to describe the kinetics of reactions occurring in microemulsions stabilized by non-ionic amphiphiles, the volume of the microemulsion is divided into three regions: water-rich, oil-rich and interfacial regions. The interfacial region is treated as a two-dimensional interface or as an interfacial volume.

  在微乳液和极性有机溶剂中研究了苄基溴对 2-烷基茚满-1,3-二酮的烷基化动力学。在微乳液中，反应在微观的水/油界面上进行。这种界面环境的溶剂特性被假定为与甲醇相似。为了描述由非离子两性化合物稳定的微乳液中发生的反应动力学，微乳液的体积被分为三个区域：富水区、富油区和界面区。界面区被视为二维界面或界面体积。
• Ionic hydrogenation of 1,3-indanedione derivatives
  作者：O. K. Popova、Z. N. Parnes、M. I. Katinkin、S. M. Markosyan、N. I. Kopteva、L. P. Zalukaev、D. N. Kursanov

  DOI：10.1007/bf00949478

  日期：1981.9
• Preparation of benzobicyclic[2.2.1] azoxy compounds
  作者：William R. Dolbier、Kazumasa Matsui、Lenore McCullagh、Kent E. Anapolle

  DOI：10.1021/jo01330a005

  日期：1979.8
• DOLBIER W. R. JR.; MATSUI K.; MCCULLAGH L.; ANAPOLLE K. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2842-2845
  作者：DOLBIER W. R. JR.、 MATSUI K.、 MCCULLAGH L.、 ANAPOLLE K. E.

  DOI：——

  日期：——