(2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-ol | 73540-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dien-1-ol；(E,E)-6-methylhepta-2,4-dienol；6-methyl-2E,4E-heptadien-1-ol
• CAS: 73540-80-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YRNFKLLSHCOTBF-GGWOSOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  60-65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-ol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,7E,9E)-11-Methyl-dodeca-2,7,9-trienoic acid (1R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a027
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-hepta-2t,4t-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双环丙烷衍生物的不对称合成

  摘要：

  两个顺式-和反-bicyclopropane衍生物已被制备具有良好的相对和绝对立体控制使用试剂受控不对称环丙烷反应。2,4-二烯-1-醇的双Simmons-Smith环丙烷化立体选择得到相应的抗-双环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00934-9

文献信息

• Site-Selective<i>trans</i>-Hydrostannation of 1,3- and 1,<i>n</i>-Diynes: Application to the Total Synthesis of Typhonosides E and F, and a Fluorinated Cerebroside Analogue
  作者：Xiaobin Mo、Aurélien Letort、Dragoş-Adrian Roşca、Kosuke Higashida、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201801344

  日期：2018.7.5

  site‐selectivity, whereas per‐stannylation is favored when the reaction is carried out in the cold. This counterintuitive trend can be rationalized based on spectroscopic data; additional support comes from the isolation of the unusual bimetallic complex 11. The bridging fulvene and enynyl ligands in 11 are thought to reflect an interligand redox isomerization process likely triggered by synchronous activation

  炔丙醇是[Cp * RuCl] 4催化的立体化学非正统反式-氢化锡烷基化反应的优先底物（Cp * =五甲基环戊二烯基），因为在-OH基团和极化的[Ru-Cl]单元之间存在一个初始氢键，有助于底物结合。因此，即使乙炔单元是共轭的并因此进行了电子偶联，也可以使带有一个OH基团的二炔衍生物进行位点选择性锡烷基化。观察到一个不寻常的温度依赖性，因为加热倾向于提高位点选择性，而在寒冷条件下进行反应时，则倾向于过甲锡烷基化。可以根据光谱数据合理化这种违反直觉的趋势；额外的支持来自异常双金属配合物的隔离11。在桥接亚甲基环戊二烯和enynyl配体11被认为反映了一种配体氧化还原异构化过程，该过程可能是由两个金属中心同步激活1,3-二炔底物引发的。定点反式-氢化锡烷酸的制备相关性通过Typhonoside系列糖脂的两个成员的全合成得到说明，这些成员具有神经保护特性。此外，氟代烯烃鞘氨醇类似物的制备表明，锡
• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. Preparation of functionalized, stereochemically defined bicyclic and tricyclic products containing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Edward Piers、Grace L. Jung、Neil Moss

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80040-4

  日期：——

  A study involving the preparation and thermolysis of substituted 6--(1-alkenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene systems (14, 15, 23, 29, 40) shows (a) that C-8 functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes can be prepared readily this methodology (14 → 16; 15 → 17), (b) that the rearrangement reaction is stereospecific even when the 6-(1-alkenyl) group is substituted with a sterically bulky isopropyl group (23

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。
• On the Diels–Alder reactions of pentadienyl maleates and citraconates
  作者：Tory N. Cayzer、Michael J. Lilly、Rachel M. Williamson、Michael N. Paddon-Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1039/b501446h

  日期：——

  Reactions between conjugated dienols and maleic anhydride provide either cis-fused or trans-fused bicyclic products as major products, depending upon how the reaction is carried out. Simply mixing the two reactants together generally leads to cis-fused lactone acids in thermal reactions which proceed viaintermolecular Diels-Alder reaction followed by intramolecular esterification. Pre-forming the maleate

  共轭二烯醇和马来酸酐之间的反应提供顺式或反式稠合的双环产物作为主要产物，这取决于反应的进行方式。简单地将两种反应物混合在一起通常在热反应中产生顺式稠合的内酯酸，其通过分子间的Diels-Alder反应进行，随后进行分子内酯化。预先形成马来酸酯半酯衍生物，然后加热，通过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，以高收率得到主要是反式稠合的内酯酸。柠檬酸山梨酯半酯在回流的甲苯中经历快速热裂解，形成二烯醇和柠康酸酐。所得的二烯-二亲亲油对进行分子间环加成，然后快速进行分子内酯化，得到以顺式稠合的双环内酯酸为主要产物。柠康半酯的IMDA反应在DMSO中足够快，可以胜过片段化：环外加合物几乎完全形成。关于三烯酸的内选择性IMDA反应的9篇文献报道是错误的。环加成以分子间方式进行。
• Enantioselective 6-endo bromoaminocyclization of 2,4-dienyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine oxide-Sc(OTf)₃ complex. A dramatic additive effect
  作者：Hu Huang、Hongjie Pan、Yudong Cai、Mao Liu、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob00001g

  日期：——

  This paper describes an effective enantioselective 6-endo bromoaminocyclization of 2,4-dienyl N-tosylcarbamates catalyzed by a chiral phosphine oxide-Sc(OTf)₃ complex with a dramatic additive effect.

  本文描述了由手性膦氧化物-Sc（OTf）3复合物催化的有效的对映选择性2,4-二烯基N-对甲苯磺酰氨基甲酸酯的6-内溴氨环化反应，具有显著的添加剂效应。
• Studies towards the synthesis of FR-900848: stereoselective preparation of anti-bicyclopropane derivatives
  作者：Anthony G. M. Barrett、Gary J. Tustin

  DOI：10.1039/c39950000355

  日期：——

  Double Simmons–Smith cyclopropanation of 2,4-dien-1-ols stereoselectively gives the corresponding anti-bicyclopropane derivatives.

  2,4- 二烯-1-醇的双西蒙斯-史密斯环丙烷化反应立体选择性地产生了相应的反双环丙烷衍生物。