(2E,4E)-1-bromo-6-methyl-2,4-heptadiene | 94453-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (2E,4E)-1-bromo-6-methyl-2,4-heptadiene
• 英文别名: (E),(E)-1-bromo-6-methylhepta-2,4-diene；2(E),4(E)-6-methylheptadienyl bromide；(2E,4E)-1-bromo-6-methylhepta-2,4-diene
• CAS: 94453-21-1
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: BWZOFBHTTLWFKB-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-bromo-6-methyl-2,4-heptadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (9E,12Z)-9,12-Hexadecadienyl-acetat
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Koschatzky, Karl-Heinrich; Plenchette, Alain, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 536 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-1-bromo-6-methyl-2,4-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基环丙烷系统的热重排。包含双环[3.2.1]辛烷骨架的功能化，立体化学定义的双环和三环产物的制备

  摘要：

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80040-4

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Diels-Alder Reactions of α,β-Unsaturated Amides Using Internal Coordination of Metal Salts
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama、Tadashi Hata

  DOI：10.1246/bcsj.56.1669

  日期：1983.6

  The intramolecular Diels-Alder reactions between acyclic dienes and α,β-unsaturated amides utilizing the internal coordination of the metal salts have been studied in detail. When the magnesium salts of N-(trans, trans-2,4-alkadienyl)-N-(2-hydroxyphenyl)acrylamide derivatives are employed, the intramolecular Diels-Alder reactions are remarkably accelerated and the corresponding cycloadducts are obtained

  详细研究了无环二烯与α,β-不饱和酰胺之间利用金属盐的内部配位进行分子内Diels-Alder反应。当使用N-(反式,反式-2,4-链二烯基)-N-(2-羟基苯基)丙烯酰胺衍生物的镁盐时,分子内Diels-Alder反应显着加速,相应的环加合物以高产率获得异构体比率（外加合物：内加合物）约为 3 : 2。 N（反式，反式-2,4-链二烯基）-N-（2-羟基苯基）-1-环戊烯甲酰胺的相同反应主要提供（60 : 40 至 85 : 15 选择性）以良好的产率转化的环加合物（外加合物）。
• Thermal rearrangement of divinylcyclopropane systems. Preparation of functionalized, stereochemically defined bicyclic and tricyclic products containing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton
  作者：Edward Piers、Grace L. Jung、Neil Moss

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80040-4

  日期：——

  A study involving the preparation and thermolysis of substituted 6--(1-alkenyl)bicyclo[3.1.0]hex-2-ene systems (14, 15, 23, 29, 40) shows (a) that C-8 functionalized bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dienes can be prepared readily this methodology (14 → 16; 15 → 17), (b) that the rearrangement reaction is stereospecific even when the 6-(1-alkenyl) group is substituted with a sterically bulky isopropyl group (23

  一项涉及制备和热取代取代的6 --（1-烯基）双环[3.1.0]己-2-烯体系（14，15，23，29，40）的研究表明（a）C-8功能化的双环[3.2.1] octa-2,6-dienes可以很容易地用这种方法制备（14→16； 15→17），（b）即使6-（1-烯基）基团被取代，重排反应也是立体有序的（23→24； 29→30），并且（c）该方法可以扩展到包括三环系统的制备（40→41）。
• Aryne 1,4‐Disubstitution and Remote Diastereoselective 1,2,4‐Trisubstitution via a Nucleophilic Annulation‐[5,5]‐Sigmatropic Rearrangement Process
  作者：Zhonghong Chen、Min Tan、Chunhui Shan、Xiaoling Yuan、Liyuan Chen、Jiarong Shi、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.202212160

  日期：2022.11.21

  Both aryne 1,4-disubstitution and 1,2,4-trifunctionalization were accomplished from tertiary amines bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. A remote diastereoselective [5,5]-sigmatropic rearrangement process was observed in aryne 1,2,4-trifunctionalization.

  芳烃 1,4-二取代和 1,2,4-三官能化均由带有 penta-2,4-dien-1-yl 部分的叔胺完成。在芳烃 1,2,4-三官能化中观察到远程非对映选择性 [5,5]-σ 重排过程。
• Total synthesis of dihydromevinolin and a series of related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A reductase inhibitors
  作者：Christopher M. Blackwell、Alan H. Davidson、Steven B. Launchbury、Christopher N. Lewis、Elizabeth M. Morrice、Maxwell M. Reeve、Jonathon A. R. Roffey、Andrew S. Tipping、Richard S. Todd

  DOI：10.1021/jo00047a011

  日期：1992.10

  The natural product dihydromevinolin, 2, and a series of structurally related 3-hydroxy-3-methylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) reductase inhibitors, 3-6, have been synthesized. The key features are an intramolecular Diels-Alder reaction to form a functionalized decalin skeleton with six asymmetric centers in a stereocontrolled manner, the selective manipulation of the functional groups, and an improved method for the introduction and elaboration of the delta-lactone portion. Analogue 6 was approximately 10-fold more potent than 2 as an inhibitor and was produced in multigram quantities.
• PIERS, E.;JUNG, G. L.;MOSS, N., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 36, 3959-3962
  作者：PIERS, E.、JUNG, G. L.、MOSS, N.

  DOI：——

  日期：——