ethyl 2-(2-azidobenzoyl)cyanoacetate | 194865-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-azidobenzoyl)cyanoacetate
• CAS: 194865-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: AQNUXNCQIKZPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-azidobenzoyl)cyanoacetate 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-ethoxycarbonyl-5-hydroxytetrazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolo[1,5-a]quinolines and 1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinazolines by the Action of Cyanocarbanions on 2-azidoarylcarbonyl Compounds

  摘要：

  在质子溶剂中，2-叠氮苯甲醛与氰基碳阴离子在碱催化下发生缩合反应，生成四唑[1,5-a]喹啉5a-g，而在非质子介质中则形成1,2,3-三唑[1,5-a]喹唑啉6a-f。三唑喹唑啉9a-g也可以通过2'-叠氮苯乙酮和2-叠氮苯腈得到，而与2-叠氮苯甲酰氯反应则产生氢氧四唑喹啉13a,b。2,1-噁唑[4,3-c]四唑[1,5-a]喹啉20a,b是通过特定的氰基碳阴离子与2-叠氮苯腈氧化物15反应获得的，而1,2,3-三唑[1,5-a]喹啉22则是通过2-叠氮苯腈与1,3-二苯基丙酮的碱催化缩合反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1416
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-(2-azidobenzoyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolo[1,5-a]quinolines and 1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinazolines by the Action of Cyanocarbanions on 2-azidoarylcarbonyl Compounds

  摘要：

  在质子溶剂中，2-叠氮苯甲醛与氰基碳阴离子在碱催化下发生缩合反应，生成四唑[1,5-a]喹啉5a-g，而在非质子介质中则形成1,2,3-三唑[1,5-a]喹唑啉6a-f。三唑喹唑啉9a-g也可以通过2'-叠氮苯乙酮和2-叠氮苯腈得到，而与2-叠氮苯甲酰氯反应则产生氢氧四唑喹啉13a,b。2,1-噁唑[4,3-c]四唑[1,5-a]喹啉20a,b是通过特定的氰基碳阴离子与2-叠氮苯腈氧化物15反应获得的，而1,2,3-三唑[1,5-a]喹啉22则是通过2-叠氮苯腈与1,3-二苯基丙酮的碱催化缩合反应生成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1416