(S)-6-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1377848-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-6-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 1377848-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂
• 分子量: 256.224
• InChiKey: YZCUBIOIAZGSJH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 6-trimethylphenyl)-4H 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-6-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (S)-6-methyl-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醛与三氟甲基酮的氧化γ-加成：通过路易斯酸/N-杂环卡宾协同催化控制对映选择性

  摘要：

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/ja303618z