(Z)-2-(2-methoxyvinyl)naphthalene | 1260177-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxyvinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-methoxyethenyl]naphthalene
• CAS: 1260177-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: SFAOTHCRMCFOKF-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 、 (Z)-2-(2-methoxyvinyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 18.08h， 以75%的产率得到(E)-2-(dec-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基醚和烯醇醚的C-O键活化，镍催化的烷氧基-烷基与烷基硼烷试剂的相互转化

  摘要：

  描述了镍催化的多环芳族甲基醚以及甲基烯醇醚与B-烷基9-BBN和三烷基硼烷试剂的反应，涉及到稳定C（sp 2）-OMe键的裂解。该转化具有较宽的底物范围和良好的化学选择性，同时可在温和的反应条件下进行；它提供了一种形成C（sp 2）-C（sp 3）键的通用方法，该方法不会遭受β-氢化物消除。此外，提出了通过裂解惰性C-O键进行的选择性和顺序烷基化过程，以证明该方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201607646
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2-萘甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用维蒂希（Wittig）方法制备乙烯基醚，然后采用连续流工艺对其进行随后的氢化

  摘要：

  报道了使用Wittig方法制备各种芳族官能化乙烯基醚的方法。还进行了乙烯基醚产物随后的氢化成它们的饱和类似物的氢化，并且通过采用连续流工艺使其流线化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.037

文献信息

• Nickel-Catalyzed System for the Cross-Coupling of Alkenyl Methyl Ethers with Grignard Reagents under Mild Conditions
  作者：Thomas Hostier、Zeina Neouchy、Vincent Ferey、Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00313

  日期：2018.4.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling of alkenyl methyl ethers with Grignard reagents, under mild conditions, is described. These conditions allowed access to various stilbenes and heterocyclic stilbenic derivatives as well as to a potential anticancer agent DMU-212.

  描述了在温和条件下镍催化的链烯基甲基醚与格利雅试剂的交叉偶联。这些条件允许获得各种斯蒂芬烯和杂环斯蒂芬烯衍生物以及潜在的抗癌剂DMU-212。
• Nickel catalyzed dealkoxylative C_sp2–C_sp3 cross coupling reactions – stereospecific synthesis of allylsilanes from enol ethers
  作者：Lin Guo、Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc08187k

  日期：——

  The application of cyclic and acyclic enol ethers as electrophiles in cross coupling reactions offers new possibilities for the preparation of functional compounds.

  环状和非环状烯醇醚作为亲电试剂在交叉偶联反应中的应用为功能化合物的制备提供了新的可能性。
• Rhodium-Catalyzed Anti-Markovnikov Intermolecular Hydroalkoxylation of Terminal Acetylenes
  作者：Masataka Kondo、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja1097385

  日期：2011.1.12

  We report here the first transition-metal-catalyzed anti-Markovnikov intermolecular hydroalkoxylation of terminal acetylenes to give enol ethers in high yields without using bases. Arylacetylenes as well as alkenyl- and alkylacetylenes were coupled with aliphatic alcohols, and the products were obtained with high Z selectivity in most cases. Effective catalysts were 8-quinolinolato rhodium complexes, which are structurally simple but have been relatively unexplored as catalysts.