4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1203470-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1203470-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₅O₄
• 分子量: 370.162
• InChiKey: NRKREFCFMQSFFT-JTFADIMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  150.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-amino-6-bromo-5-cyano-1-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[2,3-d] 嘧啶与 1-O-Acetyl-2,3,5-Tri-O-Benzoyl-β-D-Ribofuranose 的糖基化研究：在 Toyocamycin 和 7-Deazainosine 合成过程中区域异构体的形成

  摘要：

  甲硅烷基化 4-amino-6-bromo-5-cyano-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (9) 与 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β- 的糖基化d-呋喃核糖 (10) 在“一锅”糖基化条件（MeCN，TMSOTf）下产生 N-7 异构体 11 和 N-1 化合物 13（比例 = 2:1）。当将相同条件应用于 4-羟基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (21) 时，N-3 异构体 22 是唯一以几乎定量产率形成的糖基化产物。

  DOI：

  10.1080/15257770903091953