[(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate | 864858-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
• 英文别名: [(1S,3R,4R,5S)-4-acetyloxy-3-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-1-yl]methyl acetate
• CAS: 864858-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: UVPBGTWVLWAETH-LEJCRSTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-[(1S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷类似物的合成与研究

  摘要：

  迄今未知的带有核酸天然存在的嘧啶碱基的限制性 3'-脱氧-3',4'-外亚甲基核苷衍生物已被合成。测试了这些化合物对 HIV、HBV 和几种 RNA 病毒的活性，但它们没有显示出显着的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1081/ncn-200059796
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-3-(acetyloxy)-1-[(acetyloxy)methyl]-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-4-yl acetate 、 bis-trimethylsilyluracil 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以360 mg的产率得到[(1S,3R,4R,5S)-4-(acetyloxy)-3-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  合成具有2-氧杂双[3.1.0]己烷骨架的天然存在的五个核酸碱基的核苷类似物†

  摘要：

  合成了迄今为止的未知核苷类似物，所述类似物结合了在2-氧杂双环[3.1.0]己烷模板上构建的五个天然存在的核酸碱基。这些新的构象受限的核苷类似物的合成涉及制备带有2-氧杂双环[3.1.0]己烷骨架的合适的糖前体。这种糖很容易从[（3a S，6a S）-2,2-二甲基-3a，6a-二氢呋喃[2,3- d ] [1,3]二氧戊-5-基]甲基苄基醚（4）中获得。继Simons-Smith型环丙烷化反应之后。最后，糖基化反应和脱保护提供了核苷类似物。使用核苷14以胸腺嘧啶碱基为模型，我们发现这种核苷类似物的构象被限制为0 T 1构象。

  DOI：

  10.1021/jo051047b