(R)-1-(2-thiazolyl)ethanol | 134932-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1-(2-thiazolyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethan-1-ol；(1R)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanol
• CAS: 134932-60-8
• 化学式: C₅H₇NOS
• mdl: MFCD13184151
• 分子量: 129.183
• InChiKey: YTYLXXDUJXUJJJ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-thiazolyl)ethanol 、 甲基磺酰氯 、 、 methanesulfonate 、 [5-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl][(2R)-2-methyl-1-piperazinyl]methanone 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 heptanes 、 solution 、 正庚烷 、 甲醇 作用下， 生成 [5-(4-Methoxyphenyl)-6-methyl-7-(trifluoromethyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl][(2R)-4-[(1S)-1-(2-thiazolyl)ethyl]-2-methyl-1-piperazinyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted Arylmethyl Piperazine Pyrazolo [1,5-alpha]Pyrimidine Amide Derivatives

  摘要：

  公开了由式I表示的吡唑吡咯啉衍生物的衍生物：这些吡唑吡咯啉衍生物和包含这些衍生物的制药组合物在治疗艾滋病毒介导的疾病和病况方面是有用的。

  公开号：

  US20090215778A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻唑-2-基)乙醇 生成 (R)-1-(2-thiazolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial oxidation with Bacillus stearothermophilus: High enantioselective resolution of 1-heteroaryl and 1-aryl alcohols

  摘要：

  The enantioselective resolution of the racemic 1-heteroaryl- and 1-arylethanols 1a-h via microbial oxidation with Bacillus stearothermophilus to give the R-enantiomers with high enantiomeric excesses is described. The kinetic resolution of 1-(2-thienyl)ethanol 1b by oxidation with Acinetobacter calcoaceticus anitrat to S-enantiomer (ee 100%) is also reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80367-5

文献信息

• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。
• Kinetic Resolution of Racemic 1-Heteroarylalkanols by Asymmetric Esterification Using Diphenylacetic Acid with Pivalic Anhydride and a Chiral Acyl-transfer Catalyst
  作者：Isamu Shiina、Keisuke Ono、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.2011.147

  日期：2011.2.5

  A variety of optically active 1-heteroarylalkanols and their esters, which include heteroaromatic moieties, such as 2-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-thiazoyl, 2-benzothiazoyl, and 2-benzoxazoyl gro...

  各种光学活性的 1-杂芳基烷醇及其酯，包括杂芳族部分，如 2-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-噻唑基、2-苯并噻唑基和 2-苯并恶唑基等...
• Copper(I) Hydride-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Heteroaromatic Ketones
  作者：Bruce H. Lipshutz、Asher Lower、Kevin Noson

  DOI：10.1021/ol026755n

  日期：2002.11.1

  In situ generation of CuH ligated by Takasago's new nonracemic ligand, DTBM-SEGPHOS, leads to an especially reactive reagent capable of effecting asymmetric hydrosilylation of heteroaromatic (H) ketones under very mild conditions. PMHS serves as an inexpensive source of hydride. Substrate-to-ligand ratios on the order of 2000:1 are employed. [reaction: see text]

  由高砂的新非外消旋配体DTBM-SEGPHOS连接的CuH的原位生成，导致了一种反应性特别强的试剂，能够在非常温和的条件下实现杂芳族（H）酮的不对称氢化硅烷化。PMHS可作为廉价的氢化物来源。底物与配体的比例为2000：1。[反应：看文字]
• Microbial Deracemization of 1-Aryl and 1-Heteroaryl Secondary Alcohols
  作者：Graham R. Allan、Andrew J. Carnell

  DOI：10.1021/jo015770n

  日期：2001.9.1