4-(二苄基氨基)苯甲酸乙酯 | 101130-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二苄基氨基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(dibenzylamino)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(N,N-dibenzylamino)benzoate；Benzoic acid, 4-[bis(phenylmethyl)amino]-, ethyl ester；ethyl 4-(dibenzylamino)benzoate
• CAS: 101130-95-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: OCKJDNBLMKZQDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸乙酯 、 二苄胺 在 calcium propionate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以66%的产率得到4-(二苄基氨基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  S N Ar反应的发展：螯合和去除HF的实用且可扩展的策略

  摘要：

  报道了一种简单且操作上可行的方法，用于隔离和去除通过胺与芳基氟化物之间的S N Ar反应生成的氟化物。丙酸钙可作为氢氟酸副产物的廉价且对环境无害的原地洗涤器，在标准的水后处理过程中，氢氟酸副产物可以简单地从反应混合物中沉淀出来并过滤掉。该方法已在10到100 g的操作规模上进行了测试，显示在每种情况下氟化物含量均降低> 99.5％。两种规模的氟化钙都得到了全面的回收，这证明这是一种通用，有效且健壮的氟化物提取方法，有助于防止搪玻璃反应堆腐蚀。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00090

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Nucleophiles:  Documentation of <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines as Broadly Useful R₂N(+) and RHN(+) Synthons
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo051999h

  日期：2006.1.1

  isolated analytically pure after a simple extractive workup. The amination process is shown to tolerate a significant degree of steric demand. The amination of nominally unreactive Caryl−H bonds via a sequential directed ortho metalation/transmetalation/catalytic amination reaction sequence is detailed. The direct Cu-catalyzed amination of Grignard reagents using cocatalysis by ZnCl2 is described.

  本文详细介绍了新的铜催化的二有机锌试剂的亲电胺化反应，该反应使用O-苯甲酰羟胺作为亲电氮源，可以一步一步获得。在催化量的铜盐存在下，将简单且功能化的芳基，杂芳基，苄基，正烷基，仲烷基和叔烷基亲核试剂与R 2 NOC（O）Ph和RHNOC（O）Ph试剂偶联叔胺和仲胺通常分别具有良好的收率。在许多情况下，可通过简单的萃取后处理将产物分离为分析纯。胺化过程显示出可以承受很大程度的空间需求。名义上不活泼的C芳基的胺化详细说明了通过顺序的定向原位金属化/过渡金属化/催化胺化反应序列进行的-H键。描述了使用ZnCl 2共催化直接Cu催化的格氏试剂的胺化。
• N-alkylation of aniline derivatives by use of potassium cation-exchanged Y-type zeolite
  作者：Makoto Onaka、Akihiro Umezono、Motomitsu Kawai、Yusuke Izumi

  DOI：10.1039/c39850001202

  日期：——

  Zeolitte K-Y is effective as a promoter in the N-alkylation of aniline derivatives in comparison with γ-alumina.

  与γ-氧化铝相比，Zeolitte KY在苯胺衍生物的N-烷基化中作为促进剂有效。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Functionalized Diarylzinc Reagents
  作者：Ashley M. Berman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo048168g

  日期：2005.1.1

  The copper-catalyzed electrophilic amination of functionalized diarylzinc reagents with O-acyl hydroxylamines allows for the preparation of functionalized tertiary arylamines in high yields, and is noteworthy for the mild reaction conditions employed. The functionalized diarylzinc reagents were prepared via an iodine/magnesium exchange of the corresponding aryl iodide followed by transmetalation of

  官能化的二芳基锌试剂与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化可以高产率制备官能化的叔芳基胺，并且对于所采用的温和反应条件值得注意。通过相应的芳基碘的碘/镁交换，然后用ZnCl 2对所得的格氏试剂进行金属转移，可以制备功能化的二芳基锌试剂。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Arylsilanes with Hydroxylamines
  作者：Yuya Miki、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol303222s

  日期：2013.1.4

  A copper-catalyzed electrophilic amination of aryl[(2-hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes with O-acylated hydroxylamines has been developed to afford the corresponding anilines in good yields. The catalytic reaction proceeds very smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups.

  已经开发出铜催化的芳基[（2-羟甲基）苯基]二甲基硅烷与O-酰化的羟胺的亲电胺化，以良好的产率提供相应的苯胺。催化反应在温和条件下进行得非常顺利，并能耐受各种官能团。
• Ruthenium-Catalyzed Tertiary Amine Formation from Nitroarenes and Alcohols
  作者：Chao Feng、Yong Liu、Shengming Peng、Qi Shuai、Guojun Deng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol1020527

  日期：2010.11.5

  A highly selective ruthenium-catalyzed C-N bond formation was developed by using the hydrogen-borrowing strategy. Various tertiary amines were obtained efficiently from nitroarenes and primary alcohols. The reaction tolerates a wide range of functionalities. A tentative mechanism was proposed for this direct amination reaction of alcohols with nitroarenes.