methyl 4,6-O-benzylidene-3-(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanylthio)-α-D-glucopyranoside | 78138-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanylthio)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aR)-8-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)sulfanyl]-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 78138-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₇O₇PS₂
• 分子量: 462.525
• InChiKey: TURVQYUDJFWMCI-LPETVPRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 、 5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 以 苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以28.7%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanylthio)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基2，3-脱水己吡喃糖苷的环氧开环反应和2，3-环硫化物的新合成

  摘要：

  摘要用2-巯基-5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷杂环丁烷处理甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1） ）以高收率得到甲基4,6-O-亚苄基-3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃吡喃糖苷（4）。3对甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃吡喃糖苷的作用（2）得到甲基2-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂-磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃糖苷（9）和甲基4,6-O-亚苄基-3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰亚氨基硫基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（ 8）。9的形成是由于反式双轴加合物7的选择性脱苄基作用，其存在已通过31 Pn.mr光谱证明。化合物8在这些反应条件下是稳定的。进行4的脱苄基作用，得到甲基3-（5,5-二甲基-2-硫代-1,3，当1与3的反应时间延长时，产生2-二氧

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85606-2